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有机化学(第一章)绪论

第一章 绪论 人们对它的认识是随着生产实践的发展和科学技术的进步而不断发展的。最初,人们对有机物的认识是仅指从生物体中分离出的物质,有机物的涵义是“有生机之物”。到19世纪中期,人工合成了不少有机化合物,从此人们把不论是从生物体中分离出的,还是人工合成的统称为有机物。 拉瓦锡(Lavoisier, A. L., 1743~1794)和李比希(Von Liebig J. F., 1803~1873)创立和发展了有机化合物的元素分析方法之后,发现有机化合物都含有碳元素,绝大多数还含有氢元素,许多尚含有氧、氮元素等。 葛美林(Gmelin, L., 1788~1853)和凯库勒(Kekule, A., 1829~1896)等都认为碳是有机化合物的基本元素,把碳化合物统称为有机化合物,把有机化学定义为碳化学。 后来,肖莱马(Schorlemmer, C., 1834~1892)在化学结构学说的基础上提出:有机化合物可以看作是碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得到的化合物。因此,有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 2、有机化合物的特点 (2)容易燃烧 大多数有机化合物容易燃烧,燃烧后生成二氧化碳和水,同时放出大量热。多数无机物如酸、碱、盐和氧化物等则不能燃烧。 (3)熔点、沸点低 许多有机物在室温时呈气态或液态,常温下呈固态的有机物其熔点一般也很低。 (4)难溶于水 (5)反应速度比较慢 无机物离子之间的反应进行得很迅速,而许多有机反应速率较慢,往往需要加热、光照、或使用催化剂等。 (6)反应复杂、副反应多 有机反应比较复杂,往往同一反应物在同一反应条件下会得到不同的产物。 由于反应复杂,我们在书写有机反应方程式时常采用箭头,而不用等号,一般只写出主要反应及其产物,有的还需要在箭头上写出反应的必要条件。反应方程式一般并不严格要求配平,只是在计算理论产率时主反应才要求配平。 二、有机化学的产生和发展 有机化学是化学科学的一个分支,是研究有机化合物的化学。它诞生于19世纪初期,迄今仅有约200年的历史,但它已经成为与人类生活有着及其密切关系的一门学科。 回顾有机化学发展的历史,贝采利乌斯(Berzelius)于1806年首先把来源于植物和动物有机体的物质称为有机物,并把对这些化合物的研究称为有机化学。基于这种认识,有机物就只能在生物体内,受一种特殊力量的作用,才能产生出来,这种神奇莫测的“特殊力量”就叫做“生活力”或“生命力” 德国化学家维勒(Wohler, F., 1800~1882)于1828年蒸发氰酸铵水溶液得到了尿素。氰酸铵是一种无机化合物,尿素是一种有机化合物,氰酸铵可由氯化铵和氰酸银反应制得。 三、有机化学研究内容 1、天然产物的研究 2、有机化合物的结构测定 3、有机合成 4、反应机理的研究 青霉素中抗菌活性成分的研究得到了青霉素(3) (1)能够帮助我们更好的体会、理解有机反应。 (2)从理论上证明有机反应的合理性,为有机反应研究提供理论依据。 第二节 有机化合物的结构 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科。为了研究有机物,需要进行分子结构的研究和合成工作。 在人们对有机物的组成和性质有了一定认识的基础上,凯库勒和库帕(Couper, A. S., 1831~1892)于1857年独立指出有机化合物分子中碳原子为四价,而且互相结合成碳链,这一概括即成为有机化学结构理论基础。 三、离子键和共价键 ( Lewis结构式 ) 根据原子结构学说,原子是由带正电的原子核核带负电的电子组成的。电子在原子核周围各个能量不同的电子层中运动,通常化学键的生成只与最外层电子有关。惰性元素原子中,电子的构型是最安定的,其它元素的原子,都有达到这种构型的倾向,因此,它们可以互相结合形成化学键。 用电子对表示共价键的结构式称为路易斯(Lewis)结构式。书写路易斯结构式时要把所有的价电子都表示出来,周期表第二周期元素的每一个原子周围最多只能有8个电子。共价键上的电子分属于所连接的两个原子,孤电子对则属于某一个原子,这样计算出来的每一个原子周围的电子总数于原子状态的原子比较,如果少一个电子,就在元素符号上加一个正号,多一个电子则加上一个负号。 四、共价键的键参数 当两个相同的原子形成共价键时,电子云对称地分布在两个原子核之间,在原子核正中位置的电子出现地几率最大。当由不相

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