3-2-2 苯（课件）.ppt

来自石油和煤两种化工基本原料（第二课时） 苯 做一做： 有一种有机物，它由C、H两种元素组成，C%=92.3%，其蒸气的密度是同压下H2的39倍，试计算其分子式。 解：M=39×2=78 1mol该有机物中碳的物质的量为n(C)=(78×92.3%)/12=6 氢的物质的量为n（ H） =78 × （1 － 92.3%）/1=6 分子式C6H6 苯的物理性质： 展示一瓶苯，以及阅读课本P69，认识苯的物理性质。 颜色状态： 无色液体 气味： 毒性： 特殊气味 有毒 水溶性： 不溶于水，易溶于有机溶剂 密度： 密度小于水 熔沸点： 沸点 80.1℃, 易挥发;熔点 5.5℃ 想一想： 写出苯的结构简式是？（直链学说和碳四价） CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2 CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH CH3－C≡C－C≡C－CH3 动手完成实验3-1，筛选苯的结构简式？ 实验3-1： 操作方法 现象 解释 加入酸性高锰酸钾溶液 加入溴水 下层变紫色，上层 为无色 下层无色，上层 变为橙红色 高锰酸钾在水中的 溶解度大，下层是 水层 Br2在苯等有机溶 剂中的溶解度更大 （发生萃取） 结论： 苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中不存在碳碳双键和叁键。 科学史话： 阅读课本P71，了解苯的分子结构。 （1）分子式： C6H6 （2）结构式： （3）结构简式： (凯库勒式) 或 或 （4）空间构型： 平面正六边形 比例模型 球棍模型 苯的结构： 苯分子具有平面正六边形结构，其中6个碳碳键完全相同，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的键。 苯的化学性质： 1.可燃性（或氧化反应） 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 苯的含碳量高，燃烧时火焰明亮且带有浓烟 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不和溴水发生反应。 3.苯的取代反应 （1）苯的溴代反应 实验原理： 苯的化学性质： 实验现象： ①反应液呈轻微的沸腾状 ②圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体 ③烧瓶底部出现褐色油状液体 ④锥形瓶内导管口有大量白雾产生 ⑤锥形瓶内有淡黄色沉淀 苯的化学性质： 铁屑作用： 长导管的作用： 为什么导管末端不能伸入液面以下？ 作催化剂。 导气、冷凝 因为HBr易溶于水，防止倒吸。 思考：如何证明此反应属于取代反应而不是加成反应？ 锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 苯的化学性质： 纯净的溴苯是无色，因溶于溴而呈现褐色，如何提纯溴苯？ 提纯方法： 水洗：除去能溶于水的物质 10%NaOH溶液：除去未反应的Br2,转化成可溶于水的物质。Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O 水洗：除去NaBr和NaBrO。 干燥：除去水 蒸馏：使溴苯和苯进行分离。 苯的化学性质： 此实验有什么缺陷？如何改进？ 缺陷： 长导管的冷凝效果不好，造成一部分溴随着气体进入锥形瓶中，对实验产生干扰； 溴化氢对环境有污染，没有注意尾气处理。 苯的化学性质： （2）苯的硝化反应： 硝基苯 硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。 注意： 混合酸的步骤：把浓硫酸沿器壁慢慢加入到浓硝酸中，边加边搅拌； 反应温度50～60℃，需要用温度计，水银球的位置在水浴中。 苯的化学性质： 4.苯的加成反应： 苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应性能，但在特殊情况下，能构与氢气、氯气等发生加成反应。 催化剂 △ + 3H2 苯性质的总结： 总结：易取代，难加成，难氧化。 苯的用途：合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂 知识拓展： 苯的同系物： 苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其通式为CnH(2n－6)(n≥6) 苯的同系物性质：不能与溴水发生反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物的密度小于水。 CH3 CH3 邻二甲苯 CH3 CH3 间二甲苯 CH3 CH3 对二甲苯 知识拓展： 芳香烃：含有苯环，且仅含有碳氢两种元素的有机物化合物。 CH CH2 芳香族化合物：含有苯环的有机化合物。如硝基苯和溴苯 芳香族化合物 芳香烃 苯的同系物 练一练： 下列关于苯的说法正确的是（ ） A．一定条件下能与液溴发生取代反应 B．能与溴水反应而褪色 C．苯存在单双建交替结构 D．苯不能发生加成反应 A A.苯与液溴在铁做催化剂的条件下发生取代反应生成溴