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2011届新课标高中总复习(第2轮浙江专用)第19课时 有机综合运用
解析:根据题给信息:①A→B+C,由A与B的结构的区别,此反应为酯的水解反应,B含羟基,则C含羧基。②C的分子式为C7H6O3,缺氢分析(16-6)/2=5,结构中含有苯环和羧基。③C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。根据②、③可以判断C的结构中含苯环、酚羟基、羧基。 * 9.(2009·全国Ⅱ)化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢为7.0%,其余为氧。A的相关反应如下图所示: 已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R—CH2CHO。 * 根据以上信息回答下列问题: (1)A的分子式为______________; (2)反应②的化学方程式是 _______________________________________; (3)A的结构简式是______________; C4H6O2 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O * * 【例1】(2010·宁波月考)天然气的综合开发引起广大企业的注意。以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。 * 考点一 有机物的综合推断 已知: (1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则B的结构简式是________________;B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是________________________________________________________________________ (写结构简式)。 * (2)F的结构简式是____________________________________; PBT属于________________类有机高分子化合物。 (3)由A、D生成E的反应方程式为_________________________________________, 其反应类型为____________。 (4)E的同分异构体G不能发生银镜反应,能使溴水褪色,能水解且产物的碳原子数不等,则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是___________________________________________。 * 解析:(1)甲醇在铜作催化剂的条件下可被氧化成甲醛,结合B的化学式,可推断B应为三分子甲醛加成反应而得的环状物;葡萄糖具有羟基和醛基两种官能团,根据B的化学式不难写出其含有这两种官能团的同分异构体。 (2)(3)由“已知”分析,碳碳叁键与羰基在碱性条件下可以反应,A+D→E,明显就是要运用这个“已知”中的反应机理,结合F,根据碳原子守恒,可推断出A+D→E中是2 mol A(甲醛)和1 mol D反应生成1 mol E,D即乙炔,此反应属于加成反应;E→F应为碳碳叁键的加成反应,F应为二元饱和醇;F→PBT是通过F与二元羧酸的聚合反应,则PBT应为聚酯。 * (4)G能在碱性条件下发生水解,说明G为酯类物质,又能使溴水褪色,说明含有碳碳双键。不能发生银镜,说明不是甲酸形成的酯,则只能是丙烯酸和甲醇形成的酯。 答案: 点评:给予“已知”这样一些信息,要求学生能及时理解其中的含义并应用于解决问题,能力要求较高,也是命题的一种趋势。 * 【变式练习】已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸。 CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据下图回答问题: 图中F分子中含有8个原子的环状结构。 * (1)反应①②③中属于取代反应的是_______。 (2)写出结构简式: ②③ 解析:本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成,延长碳链的方法是先引入—CN,再进行水解;碳环的生成是利用酯化反应。 A是丙烯,从参加反应的物质来看,反应①是一个加成反应,生成的B是1,2-二溴丙烷;反应②是卤代烃的水解反应,生成的D是1,2-丙二醇;结合题给信息可以确定反应③是用—CN代替B中的—Br,B中有两个—Br,都应该被取代了,生成的C再经过水解,生成的E是2-甲基丁二酸。 * 考点二 有机物的合成 【例2】(2010·杭州临安昌化中学)工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如图所示(反应条件没有全部注明): * 根据上图回答: (1)反应③的化学方程式(不用写反应条件,但要配平) ____________________________________________。 (2)反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式,要注明反应条件) ______________________________________
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