2017-2018人教版高中化学选修五有机化学专题复习第十二章 羧酸 （共46张PPT）.ppt

第十二章 羧 酸 §12-6 取代酸 取代酸按取代基的种类分为卤代酸、羟基酸、羰基酸和氨基酸等。 R-CH-COOH NH2 R-CH-COOH X R-CH-COOH OH R-C-CH2COOH = O 羰基酸 氨基酸 卤代酸 羟基酸 ⒈ 制备 羟基酸在自然界存在很广，可从天然产物中提取，也可以用化学方法合成。 ① 卤代酸水解 - + H2O CH3-CH-COOH OH - CH3-CH-COOH Br - OH / H2O 用碱或氢氧化银处理卤代酸可生成相应的羟基酸。 一、羟基酸 ② 羟基腈水解 R-CHO + HCN R-CH-CN OH - KCN + R-CH-CH2-COOH H2O H OH - R-CH=CH2 + HOCl R-CH-CH2 OH - Cl - OH - R-CH-CH2-CN H2O H + OH - R-CH-COOH * * §12-1 羧酸的分类与命名 §12-2 羧酸的性质 §12-3 羧酸的来源与制备 §12-4 二元羧酸 §12-5 重要的一元、二元羧酸 §12-6 取代酸 §12-1 羧酸的分类与命名 一、分类 脂肪羧酸 按烃基分 芳香羧酸： Ar-COOH 饱和羧酸：CH3COOH 不饱和羧酸：CH2=CH-COOH 按羧基数目分 一元羧酸：CH3COOH 二元羧酸： 多元羧酸： COOH COOH 二、 命名 1. 根据酸的来源命名 含有一个羧基的羧酸称为一元酸。许多羧酸是从天然产物中得到的，可根据它的来源命名。 一元酸 系统命名 俗名 HCOOH 甲酸 蚁酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3(CH2)14COOH 十六酸 软脂酸 CH3(CH2)16COOH 十八酸 硬脂酸 HOOCCOOH 乙二酸 草酸 HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸 2. 系统命名法 选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数目称为某酸，编号从羧基开始。 CH2CH3 CH3 CH3CH-CHCH2COOH CH3-C =CH-COOH CH3 3-甲基-2-丁烯酸 4 3 2 1 3,4-二甲基己酸 4 3 2 1 5 6 C O O H C O O H C l C O O H C H 2 C O O H 对 苯 二 甲 酸 对 氯 苯 甲 酸 α- 萘 乙 酸 乙酰基 苯甲酰基 ?-活泼H的反应 酸性 羰基的亲核加成，然后消除 脱羧反应 三、化学性质 羧酸具有酸性，在水中可离解出质子，能使石蕊试纸变红。 R-COOH R-COO- + H+ Ka K a = [ H + ] [ R C O O - ] [ R C O O H ] = 1 . 7 5 × 1 0 - 5 羧酸的酸性强度,一般用解离常数Ka值或pKa值表示: 1. 酸性 R-COOH H2CO3 R-OH pKa 3.5～5 6.37 10.0 16～19 CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O CH3COOH + Na2CO3 H2CO3 + CH3COONa H2O + CO2 取代基对羧酸酸性的影响 吸电子取代基使酸性增大，供电子取代基使酸性减少。