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2018届高考化学大一轮复习热点专题突破系列(十)同分异构体数目的判断 (共29张PPT)
* 热点专题突破系列(十) 同分异构体数目的判断 【透视热点考情】 同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体的书写是有机化学高考的高频考点,一般在选择题中考查数目的判断,在选做题中考查符合条件的同分异构体的书写。其考情如下: 2016·乙·T38,2016·甲·T38, 2016·丙·T38,2015·乙·T38, 2015·甲·T38,2014·乙·T38, 2013·乙·T38 符合条件的同分异构体的书写 2015·甲·T38,2013·甲·T38 同分异构体数目的判断 五年考情 命题点 【备考必记必会】 1.多元取代同分异构体书写的有序思维: 多元取代同分异构体的数量大,情况复杂,如果不能遵循一定的特定步骤,很容易造成漏写、多写或重写。用有序思维解决多元取代的步骤是: 第一步,判断“等效氢原子”。①同一碳原子上的氢原子等效;②同一碳原子所连甲基上的氢原子等效;③处于对称位置上的氢原子等效。 第二步,“定一移一”。即先固定一个取代基位置,移动另一取代基位置以确定二元取代物的数目;三元取代物的判断可以是“定二移一”,依次类推。 2.熟记基元的同分异构体: —C3H7:2种 —C4H9:4种 —C5H11:8种 则C3H8O属于醇的同分异构体有两种;C4H10O能被氧化成醛的同分异构体可以写成C3H7—CH2OH,共有两种;C5H10O属于醛的同分异构可以写成C4H9—CHO共有四种。例如,酯A的分子式为C10H20O2,A水解生成B和C,B最终能氧化成C,则A的同分异构体有四种。因A水解生成B和C,其中B能氧化为C,说明C、B的碳原子数均为5,碳骨架结构相同,且B中含—CH2OH,则B可以写成C4H9—CH2OH有四种结构,即A有四种同分异构体。 【知识备选】芳香化合物同分异构体数目的确定: (1)苯环上只有一个取代基,其同分异构体数目由侧 链异构数目确定,如 有4种同分异构体。 (2)苯环上有2个取代基,则其同分异构体有3种,分别为邻、间、对三种结构。 (3)苯环上有3个取代基, ①若三个取代基完全相同,则其结构有3种,分别为 ②若三个取代基中有2个是相同的,则其结构有6种,分别为 ③若三个取代基都不相同,则其结构有10种,分别为 如分子式C7H6O3,能发生银镜反应且遇FeCl3溶液显紫色,苯环上有3个取代基的结构有6种,分别为 【高考模拟预测】 1.(2016·丙卷节选)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。 2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线: 回答下列问题: 芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种 不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的 结构简式____________________________________ __________________________________________ 。 【解析】芳香化合物F是C的同分异构体,可以将侧链拆成两个氯原子和两个—CH3,符合其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1的结构简式为 答案: 2.(2017·洛阳模拟)H的分子式为C8H6O4,能与碳酸钠溶液反应放出气体,其一氯取代物只有1种。 则H的同分异构体有多种,写出其中能满足:①能发生银镜反应,②能与碳酸氢钠溶液反应,③核磁共振氢谱有4种峰,3个条件的芳香类同分异构体的结构简式 ___________________________________________。 【解析】由已知信息可推知H中含苯环,且有两个羧 基,处于对位,所以H为对苯二甲酸。能发生银镜反 应,说明分子中有醛基;能与碳酸氢钠溶液反应, 说明分子中有羧基;核磁共振氢谱有4种峰,说明有 4种等效氢,因此该分子中有2个对位取代基,其结 构简式为 。 答案: *
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