[中学联盟]江苏省宿迁市泗洪县三庄中学高二化学课件：卤代烃的性质.ppt

卤代烃的性质 组卷网 Zxxk 中学学科网 一只老鼠带来的发明 1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。 一、卤原子的引入对卤代烃物理性质的影响 少数是气体，大多为液体或固体 溶解性：难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 熔沸点高于同碳个数的烃； (溴乙烷：沸点38.4℃；乙烷沸点: -88.6℃） 沸点:互为同系物的卤代烃,随碳原子数的增加而升高。 卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低 液态的卤代烃的密度一般比水大 例：溴乙烷 比例模型 球棍模型 二、卤原子的引入对卤代烃化学性质的影响 CH3CH2Br 或 C2H5Br (1) 分子式 (2) 结构式 (3) 结构简式 (4) 电子式 (5) 键线式 C2H5Br 五种表示形式 1.分子组成和结构 Br 2.化学性质 溴乙烷的结构特点： H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断 裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团（－Br）的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 （1）水解反应 [实验探究1]溴乙烷与蒸馏水的反应 实验步骤：取一支洁净的试管，依次加入1ml溴乙烷、1ml蒸馏水、1ml稀硝酸、3滴硝酸银溶液，充分振荡，观察是否有浅黄色沉淀析出。 结论：溴乙烷中不存在溴离子, 在水溶液中不能电离，是非电解质；溴乙烷与蒸馏水反应速率很慢。 [实验探究2]溴乙烷与强碱的水溶液反应 实验步骤：（1）取一支洁净的试管，依次加入1ml溴乙烷、2ml20%的KOH水溶液，试管口放一团棉花，水浴加热，观察实验现象。 （2）待溴乙烷水解完全后，充分振荡，将试管口棉花取出。 （3）取试管中反应后的溶液少量于另一试管，向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加几 滴硝酸银溶液，观察实验现象。 现象和结论：溴乙烷消失，有淡黄色沉淀析 出；溴乙烷在强碱的水溶液中可发生水解（取 代）反应。 水解反应机理 C2H5-Br + H2O C2H5-OH + HBr KOH △ C2H5-Br + KOH C2H5-OH + KBr H2O △ 或: [实验探究3]溴乙烷与强碱的醇溶液反应 实验步骤： 取一支洁净的大试管，依次加入3ml溴乙烷、5ml饱和KOH乙醇溶液，塞紧带有导管的单孔胶塞，将导管伸入另一装有稀溴水的试管中，水浴加热，观察实验现象。 现象和结论：溴乙烷减少，有气泡产生， 溴水褪色；溴乙烷与强碱的醇溶液反应生 成乙烯。 消去反应机理 醇 △ + KOH CH2= CH2↑ + KBr + H2O 即: 醇 △ + KOH CH3CH2Br CH2= CH2↑ + KBr + H2O 定义：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应叫消去反应。 对消去反应的理解 CH2—(CH2)4—CH2 — — H Br 催化剂 属消去反应吗？ 能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？ 紧扣概念 （2）消去反应 能否发生消去反应？ 、 、 概念延伸 注重对比、归纳 满足什么条件的卤代烃能发生消去反应？ 与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢 水解反应有无这要求？ 无 卤代烃中卤素原子如何检验? AgNO3溶液 NaOH溶液 △ HNO3溶液 酸化 R-X AgCl 白色 AgBr 浅黄色 AgI 黄色 取代反应 消去反应 反应条件 反应实质 结论 强碱水溶液,加热 强碱醇溶液,加热 卤代烃在不同条件下发生不同类型的反应 小结： -X被-OH取代 官能团由-X变为 或 1.如何由溴乙烷为主要原料来制备 乙二醇( CH2OHCH2OH ) ? CH3CH2Br CH2=CH2↑ KOH△ CH3CH2OH CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2B