XX大学应用化学专业本科生毕业论文.docVIP

二吡咯甲烷合成A3B型卟啉的路线研究 摘 要 A3B型不对称卟啉在烃类化合物催化氧化、DNA分子识别、光电器件设计等领域中具有广泛的应用。其合成方法一般采用Litter等对Alder法的改进方法，即在丙酸介质中两种醛与吡咯以3:1:4的比例反应制得。该法最大的缺点是产率低（一般在2%-5%左右），后处理复杂。而Macdonald型[2+2] 法采用二吡咯甲烷合成A3B型卟啉具有反溶度低，使用高毒性且昂贵的醌类化合物作为氧化剂等特点。 本课题采用混合溶剂（乙酸/丙酸-硝基苯）法，利用正交实验优化条件后，甲基苯基取代的二吡咯甲烷和甲基取代的苯甲醛与R基团取代的苯甲醛以2.2:1.4:1的比例反应制备两种5,10,15-(4-甲基苯基)-20-(4-R-苯基)卟啉。即2.2mmoL的5-(4-甲基苯基)二吡咯甲烷、1.4mmoLl的4-甲基苯甲醛和1mmoLl的R基取代苯甲醛溶于35mL的乙酸和15mL的硝基苯混合溶剂中，在110℃进行1.5h得到光谱产率约为10%的A3B型卟啉。产率明显提高，并且该方法还具有操作简单、成本低廉、资源节约、污染低的特点。 对得到的A3B型卟啉进行紫外光谱、核磁氢谱对其结构进行鉴定和表征。 关键词： 二吡咯烷； A3B型卟啉； 合成； 混合溶剂法 A Study on the Route of Synthesis A3B Type Porphyrin