名校联盟浙江省临海市白云高级中学2012年高三有机化学专题4 烃的衍生物第一单元（第一课时）：卤代烃.ppt

浙江省临海市白云高级中学 * 专题4 烃的衍生物 第一单元 卤代烃 曾毅 利印 第一课时：卤代烃 单元内容 卤代烃对人类生活的影响 1、卤代烃的应用： 广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。如溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂。 2、卤代烃对环境的影响： 卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃（比如氟里昂）还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制。 1、物理性质 （1）状态： 一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气态，其余为液体或固体。 （2）沸点： 互为同系物的卤代烃，其沸点随碳原子数的增多而升高。 （3）密度： 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。 （4）溶解性： 不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。且本身就是很好的有机溶剂。如二氯甲烷、氯仿（三氯甲烷）和四氯化碳。 卤代烃的性质 2、化学性质 （1）消去反应 ①溴乙烷发生消去反应的方程式： ②概念： 在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。 卤代烃的性质 2、化学性质 （1）消去反应 ③卤代烷烃发生消去反应的结构特点： β碳原子上有氢的卤代烷烃才可以发生消去反应。 〖练习1〗（多选）下列卤代烃中，能发生消去反应的是（ ） A． B． C． D． 卤代烃的性质 2、化学性质 （1）消去反应 ④发生消去反应的条件： 强碱（氢氧化钠、氢氧化钾）的醇溶液，在加热条件下进行。 〖练习2〗下列反应中，属于消去反应的是（ ） A．乙烷与溴水的反应 B．一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热 C．氯苯与NaOH水溶液混合加热 D．溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热 ⑤反应通式： 卤代烃的性质 2、化学性质 （2）取代反应（又称卤代烃的水解） ①溴乙烷发生水解反应的方程式： ②发生水解反应的条件： 强碱的水溶液，在加热条件下进行。 卤代烃的性质 2、化学性质 （2）取代反应（又称卤代烃的水解）。 ③反应通式： ④氯苯的水解反应式： 卤代烃的性质 2、化学性质 （3）有机反应条件的重要性： 卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构的差异，反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同，将导致生成的主要产物不同。 〖练习3〗（多选）下列化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是（ ） A．CH3Cl B． C． D． 卤代烃的性质 2、化学性质 〖练习4〗卤代烃在NaOH溶液存在条件下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（如OH－等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子。 例如：CH3CH2CH2Br＋OH－→CH3CH2CH2OH＋Br－。 写出下列反应的化学方程式： （1）溴乙烷跟NaHS反应： 。 （2）碘甲烷跟CH3COONa反应： 。 CH3CH2Br＋NaHS→CH3CH2SH＋NaBr CH3I＋CH3COONa→CH3COOCH3＋NaI 卤代烃的性质 卤代烃的性质 2、化学性质 〖练习5〗（2010全国大纲理综B11）下图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是（ ） A．①④ B．③④ C．②③ D．①② * * *