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四、 有机推断与合成
四、有机推断与合成 【高考复习要求】 三、有机物推断一般方法: 1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构; 2、根据相互转变关系和性质推断物质结构; 3、根据反应规律推断化学的反应方程式; 4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型; 5、根据高聚物结构推断单体结构; 6、根据实验现象推断物质; 7、根据有机物用途推断物质。 做好有机推断题的3个“三” (3)芳香族化合物的重要性质 水解 H+或OH- H2O 12 取代 (CH3CO)2O 11 取代 浓硫酸,加热 浓硝酸 10 氧化 KMnO4/H+ 9 显色 FeCl3 8 取代 溴水 7 复分解 CO2+H2O 6 中和 NaOH 5 取代 催化剂,加热 NaOH/H2O 4 取代 Fe 液溴 3 取代 浓硫酸,50~60℃ 浓硝酸 2 加成 Ni,加热 H2 1 反应类型 反应条件 反应试剂 序号 (4)有机反应类型 烯烃;炔烃 加聚 烯烃;炔烃 加水 烯烃;炔烃;醛与酮的羰基 加卤化氢 烯烃;炔烃; 加卤素单质 烯烃;炔烃;苯环;醛与酮的羰基;油脂 加氢 不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。 加成 苯与浓硫酸 磺化 醇分子之间脱水形成醚 分子间脱水 酚与醛;多元羧酸与多元醇;氨基酸 缩聚 苯及其同系物;苯酚 硝化 烷烃;芳香烃 卤代 卤代烃;酯;二糖与多糖;多肽与蛋白质 水解 羧酸与醇;酚与酸酐;无机含氧酸与醇 酯化 有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 取代 实例 常见形式 特点 反应类型 (4)有机反应类型 苯酚与氯化铁:紫色;淀粉与碘水:蓝色 蛋白质与浓硝酸:黄色 显色 不饱和有机物,醛或酮,含苯环有机物 加氢 还原 不饱和有机物;苯的同系物;醇,苯酚,含醛基有机物(醛,甲酸,甲酸某酯,葡萄糖,麦芽糖) 催化氧化;使酸性KMnO4褪色;银镜反应等 加氧 氧化 卤代烃消去 醇的消去 从一个分子脱去一个小分子(如水、HX)等而生成不饱和化合物。 消去 实例 常见形式 特点 反应类型 (5)有机物的重要性质 × × × × √ × RCOOR’ × × √ √ √ √ RCOOH √ √ × × × × RCHO √ √ × √ √ √ √ × × × √ ROH × × × × √ × RCl √ ×(√) × ×(√) √ √ 炔烃 √ √ 烯烃 × ×(√) 烷烃 KMnO4/H+ Br2水(Br2) NaHCO3 Na2CO3 NaOH Na 试剂 二、有机物结构与性质梳理 10.有机反应中的定量关系 (1)烃和氯气的取代反应,被取代的H原子和被消耗的 分子之间的数值关系为1:1。 (2)不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中, 、 键与无机物分子的个数比关系分别为1:1、1:2。 (3)含-OH的有机物与Na的反应中, -OH与H2分子的个数比关系为2:1。 (4)-CHO与Ag或Cu2O的物质的量比关系为 1:2、1:1。 、 (5)醇被氧化成醛或酮的反应中,被氧化的-OH和消耗的O2的个数比关系为2:1。 (6)酯化反应或形成肽中酯基或肽键与生成的水分子的个数比关系为1:1。 (7)1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。 (8)1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。 1、某有机物的相对分子质量为58,根据下列条件回答问题: ⑴若该有机物只由碳、氢组成,则可能的结构简式为:____。 ⑵若为含氧衍生物,且分子中有-CH3,则可能的结构简式为:____。 ⑶若分子中无-CH3,又无-OH,但能发生银镜反应,则结构简式为:____。 (1)C4H10 CH3CH2CH2CH3、 CH(CH3)3 (2)C3H6O CH3CH2CHO、CH3COCH3 (3)C2H2O2 OHCCHO 2.下图为有机物A,B经一系列反应制取X,Y的转化关系。 水化 氧化 氧化 C ← A → D → E X← 还原 →Y F ← B → G 已知:A,B,X都符合通式CnH2nOn/2—1,X和Y互为同分异构体,又是同类有机物,B分子结构中不具有支链。写
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