第12讲 有机反应类型和有机物的性质.ppt

* 互动你我 随堂演练 有机反应类型和有机物的性质 第十二讲 １有机化学反应类型与官能团的关系 溴已烷（卤代烃）的水解 溴已烷（卤代烃）的消去 取代反应 消去反应 卤原子 ─X 苯的卤代，硝代等 苯与氢气加成 取代反应 加成反应 苯环 乙烯与卤素单质，氢气，卤代氢的加成 加成反应 碳碳三键 ─C≡C─ 乙烯与卤素单质，氢气，卤化氢，水的加成 乙烯，丙烯，氯化烯的聚合 加成反应 加聚反应 碳碳双键 C=C 反应实例 反应名称 名称 结构 化学反应 官能团 乙酸乙酯的水解（取代反应） 水解反应 酯基 ─C─OR 乙酸的酸性 乙酸与乙酯的酯化反应 酸的反应 酯的反应 羧基 ─C─OH 乙醛与　的加成反应 乙醛的银镜反应，与新制 还原反应 氧化反应 醛基 ─C─H 乙醇，苯酚，乙酸与钠反应 乙醇与乙酸的酯化反应 乙醇氧化成乙醛 乙醇分子内(消去反应）与 分子间的脱水（取代反应） 跟金属钠 取代反应 氧化反应 脱水反应 羟基 ─OH 反应实例 反应名称 名称 结构 化学反应 官能团 O= O= O= 2关于醇烃基、醛基、羟基之间的互相、转化关系 根据： CH3─C─OH H H -2H +H2 [O] H―C==O │ CH3 HO―C==O │ CH3 可以总结以下规律： ─COOH ─CH2OH ─CHO -2H +H2 [O] ① -2H +H2 │ ―C==O ―CH―OH ② (不能氧化成羧基)，如(CH3)2CHOH -2H +H2 (CH3)2C=O (CH3)3C ─OH 不能催化去氢. ③ 反应③ KMnO4/H+ 反应② 试剂② 反应① 试剂① CH3─ NO2 ─ ─ CH3 (A) 氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快较强，其毒性较低，其合成路线如下 注意 (CH3)3C─CH2OH 能发生氧化反应，不能发生消去反应， (CH3)3C─OH 能发生消去反应不能发生氧化反应。 例 1 (B) 反应④ C2H5OH+H+ COOC2H5 NO2 ─ ─ Cl 酯化反应⑤ (C2H5)2NCH2CH2OH+H+ (C) 反应⑥ +H2 (D) 反应⑦ 盐酸酸化 NH2— COOCH2CH2N(C2H5)2·HCl ─Cl (氯普鲁卡因盐酸盐) 反应③ KMnO4/H+ 反应② 试剂② 反应① 试剂① CH3─ NO2 ─ ─ CH3 (A) (B) 反应④ C2H5OH+H+ COOC2H5 NO2 ─ ─ Cl 酯化反应⑤ (C2H5)NCH2CH2OH+H+ (C) (1)试剂① 是 ___________，试剂 ②是__________。 (2)写出结构式： A ___________;B__________________, C____________D__________________. (3)写出反应类型： ① ____________②___________③_____________. ④____________ ⑤___________ ⑥_____________. 反应⑥ +H2 (D) 反应⑦ 盐酸酸化 NH2— COOCH2CH2N(C2H5)2·HCl ─Cl 反应③ KMnO4/H+ 反应② 试剂② 反应① 试剂① CH3─ NO2 ─ ─ CH3 (A) (B) 反应④ C2H5OH+H+ COOC2H5 NO2 ─ ─ Cl 酯化反应⑤ (C2H5)NCH2CH2OH+H+ (C) 反应⑥ +H2 (D) 反应⑦ 盐酸酸化 NH2— COOCH2CH2N(C2H5)2·HCl ─Cl 解析 根据反应物生成物和反应条件进行推导。由最终产物反推出 D,由生成C的反应物和D ，由反应 的条件④和生成物反推出B，由B反推出A。 (1)试剂① 是 浓硝酸和浓硫酸的混合酸 ，试剂 ②是 氯气 (2)写出结构式： 答案 Cl —COOH NO2— CH3 Cl —NO2 (3)反应类型： 1 取代（硝化）反应 2 取代（氯代)反应 3 氧化反应 4取代（酯化）反应 5取代反应 6还原反应 答案 (2)写出结构式： Cl —COOCH2CH2N（C2H5）2 NO2— Cl —COOCH2CH2N（C2H5）2 H2N— 反应③ KMnO4/H+ 反应② 试剂② 反应① 试剂① CH3─ NO2 ─ ─ CH3 (A) (B) 反应④ C2H5OH+H+ COOC2H5 NO2 ─ ─ Cl 酯化反应⑤ (C2H5)2NCH2C