5-3-1酚上课.ppt

3.A、B、C的均为分子式C7H8O，若滴入FeCl3，只有C呈紫色，若加入Na,只有B无变化，推断A、B、C结构简式。 A. B. C. 4.不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六种溶液。 不可能具有的性质是： （1）易溶于水 （2）可燃性 （3）能使酸性KMnO4 溶液褪色 （4）能加聚反应 （5）能跟NaHCO3 溶液反应 （6）与NaOH溶液反应 (1)(5) 5.某有机物结构为 6.有机物R中含碳77.8％,氢7.4％,氧14.8％,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。 * * 第一节 醇 酚 第二课时 苯酚 银川一中 许凌云 三、苯酚1、苯酚组成和结构 1）.酚： 苯酚 苯甲醇 环己醇 羟基跟苯环直接相连的化合物。 间甲基苯酚 苯酚同系物的通式 CnH2n-6O（n≧7） 2）、苯酚的结构: 分子式: 结构简式: C6H6O (或C6H5OH) 2、苯酚的物理性质 无色晶体，具有特殊的气味 表面部分被空气氧化 常显粉红色: 对苯醌 溶解性: 水中: 常温: 微溶 ?65oC: 任意比互溶 易溶于有机溶剂 苯酚有毒，有强烈的腐蚀性! 如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。 酒精 所以：隔绝空气，密封保存 苯环和-OH相互影响，决定苯酚的化学性质. 3、苯酚的化学性质 实验 现象 （1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 （2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管 （3）再向试管中加入稀盐酸 形成浑浊的液体 浑浊的液体变为澄清透明的液体 澄清透明的液体又变浑浊 1）.苯酚的弱酸性——俗名石炭酸 + NaOH + H2O 离子方程式: 苯酚钠 (溶于水) H+ 体现了苯环对羟基的影响 + HCl + NaCl (浑浊) 实验：向剩下的苯酚钠溶液中通入CO2气体 现象：澄清透明溶液变浑浊。 +CO2+H2O + NaHCO3 (不能生成Na2CO3) 结论： I、酸性(电离出H+能力) (浑浊) H2CO3 HCO3- HCl 所以苯酚不能和Na2CO3共存(生成NaHCO3) 酸性: (电离H+能力) …H2CO3 HCO3- H2C2O4 HCOOH 苯甲酸 R-COOH … R:饱和烃基 C数?, 酸性?. II、苯酚酸性弱，所以不能使指示剂变色 III、苯酚酸性弱但也可以与活泼金属反应 + 2Na + H2? 2 2 思考1：怎样分离苯酚和苯的混合物? 苯酚和苯的混合物 加入NaOH 溶液 分液 苯 苯酚钠 苯酚钠和苯的混合物 HCl CO2 苯酚 思考2：如何除去溶解在苯中少量的苯酚？ IV、比较-OH活泼性: 羧酸苯酚 水 乙醇 NaOH溶液, 分液 思考3：如何分离溶解在乙醇中少量的苯酚？ 加NaOH溶液, 蒸馏，通入过量的CO2,分液 2).取代反应-邻、对位 + 3Br2 + 3HBr ? 三溴苯酚(白色沉淀) (浓溴水,过量) 体现了羟基对苯环的影响 作用：定性检验和定量测定苯酚 原因 结论 反应速率 取代苯环上氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 溴 水与苯酚反应 液溴与纯苯 不用催化剂 Fe作催化剂 3 1 瞬时完成 初缓慢，后加快 苯酚与溴取代反应比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上氢 原子变得活泼 苯酚与苯取代反应的比较 1摩最多能与（ ）molBr2发生反应 6 1摩最多能与（ ）molH2发生反应 7 + 3H2O 2,4,6-三硝基苯酚 + 3HO-NO2 浓H2SO4 ? (苦味酸) + 3H2 催化剂 环己醇 3).加成反应 4).显色反应 苯酚遇Fe3+显紫色 检验苯酚。 6C6H5OH + Fe3+? [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+ 练习：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？ FeCl3溶液 物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN 现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 红色溶液 5)、氧化反应 空气中 由无色变为粉红色 酸性KMnO4溶液 褪色 点燃 CO2+H2O 6.