酮烯醇互变异构酮式.pptVIP

* * 第十六章 β-二羰基化合物 （一）酮-烯醇互变异构 （二）乙酰乙酸乙酯的合成及应用 （三）丙二酸二乙酯的合成及应用 （四）其它含活泼亚甲基的化合物 （五）Michael加成 β-二羰基化合物: 指两个羰基被一个碳原子隔开的一类化合物。 同时存在烯和醇的证据： a. 与NaCN加成；与NaHSO3反应=说明有 C=O； b. 与Na反应H2↑——有OH；Br2褪色——有C=C； c. FeCl3颜色反应——有C=C—OH。 （一）酮烯醇互变异构 酮式 ——烯醇式是普遍现象 酮式 烯醇式 沸点：41℃(267Pa) 33℃(267Pa) 分子内氢键 p-π共轭 使烯醇式稳定 但不同的化合物达到平衡时，烯醇式的含量是不同的。 与产生移位的质子的酸性有关，还与H-键、空间因素有关。 某些化合物中烯醇式含量 酮式 烯醇式 烯醇式含量/% 共振杂化体 互变异构 共振