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高中化学知识导航第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定第2课时有机化合物结构式的确定学案答案不全鲁科版选修
第2课时 有机化合物结构式的确定
课标解读
1.了解不饱和度的概念,理解不饱和度在有机物结构确定中的作用。
2.掌握常见官能团的确定方法。
3.能通过计算和实验分析确定有机物的结构式或结构简式。
课前思考
1.想一想,如果一种有机物能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色,这种有机物中含有的官能团可能是什么?如果一种有机物不能使溴水褪色,但能使KMnO4酸性溶液褪色,这种有机物含有的官能团可能是什么?
答案:前者含有的官能团是炔键、烯键或醛等,后者含有的官能团是苯环,该有机物的苯环含有可被氧化的侧链。
2.想一想,如果某个有机分子中含有1个烯键、炔键、酯基、羧基或苯环,该有机分子比饱和有机分子少结合的H原子数分别是多少?
答案:
含有的官能团(1个) C==C C≡C —COOH 少结合的H原子数 2 4 2 2 8 自主研学
一、确定有机化合物结构式的流程
测定有机化合物的结构,关键步骤是判定分子的_________及典型的_________性质,进而确定分子中所含的_________及其所处的位置。
二、有机化合物分子不饱和度的计算
1.不饱和度(Ω)的概念
不饱和度也叫缺氢指数,与饱和有机物相比,分子中每减少_________个H原子,即称该分子具有1个不饱和度,即Ω=1。
2.几种常见官能团的不饱和度
化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 一个碳碳三键 一个羰基 一个苯环 一个脂环 一个氰基 3.有机化合物分子不饱和度的计算
____________________________________________________________
其中N(C)为碳原子数;N(H)为氢原子数。在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧、硫原子,可不予考虑;若含有氮、磷原子,就在氢原子总数中减去氮或磷原子数。
Ω=____________________________________________________________。
其中X代表卤素原子。
三、确定有机化合物的官能团
1.实验确定法
官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 KMnO4酸性溶液 卤素原子 AgNO3和浓硝酸的混合液 醇羟基 钠 酚羟基 FeCl3溶液 溴水 醛基 银氨溶液 新制氢氧化铜悬浊液 羧基 NaHCO3溶液 硝基(—NO2) (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液 1分钟内溶液由_________色变____________色 氰基(—CN) 稀碱水溶液,加热 2.仪器确定法
实际上,用化学方法来确定有机化合物结构的工作有时是相当复杂的,由于科学技术的发展,近代有机化合物结构的测定工作已大为改观。现代物理测试方法和仪器的出现,使人们能通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等快速准确地确定有机化合物分子的结构。
四、医用胶单体结构的确定(参照教材)
1.确定分子式
(1)测定实验式
n(C)=____________________________________________________________
n(H)=2n(H2O)=____________________________________________________
n(N)=2n(N2)=_____________________________________________________
n(O)=____________________________________________________________
n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)=___________________________________________
该有机物分子的实验式为___________________________________________
(2)确定分子式
设该有机物的分子式为__________________________,则x=____________。
所以该有机物的分子式为C8H11NO2或C8H11O2N。
2.推导结构式
(1)计算不饱和度,推测官能团
Ω=____________________________________________=4
该分子中含有___________或若干___________。
(2)用化学方法测定样品中的官能团
由①知该有机物分子的苯环上含有___________,或该有机物分子中含有________________。
由②知该有机物分子中不含有______________________。
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