高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定学案鲁科版选修.docVIP

第2节　有机化合物结构的测定 物理性质　化学性质　分子式　官能团　分子式　分子结构　元素组成　质量分数　燃烧法　实验式　相对分子质量　CO2　H2O　N2　卤化银　1 1．有机化合物分子式的确定 (1)测定有机化合物的元素组成 组成有机化合物的元素主要有：C、H、O、N、X等元素。首先需要知道该物质是由哪些元素组成、各元素的质量分数是多少。通常需要借助有机化合物的可燃性等化学性质进行定量测定。 燃烧分析法确定元素种类及各元素质量分数： 测定出C、H、N、X等元素的质量分数后，它们的质量分数总和若小于100%时，其差值就是氧元素的质量分数。 (2)测定有机化合物的相对分子质量 测定有机化合物的相对分子质量的方法很多。质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。 质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。乙醇的质谱图如下： 质谱图最右边的分子离子峰表示的就是乙醇的相对分子质量。 【例1】 150 ℃时1 L混合烃和9 L O2混合置于密闭容器中充分燃烧，完全反应后恢复至150 ℃，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是(　　) A．V(CH4)∶V(C2H6)＝1∶1 B．V(C2H4)∶V(C4H10)＝1∶4 C．V(C2H4)∶V(C4H8)＝1∶2 D．V(C3H4)∶V(C4H8)＝1∶4 解析：同温同压下，体积比可看成物质的量比。压强增大8%，可看成物质的量增大8%，增加量为：10×8%＝0.8，设混合烃的平均分子式为CxHy，利用差量法求解如下： CxHy＋(x＋)O2―→xCO2＋H2O　增加量 　1　　　　　　　　　　　　　　　　－1 　1　　　　　　　　　　　　　　　　0.8 则－1＝0.8，y＝7.2，即混合烃平均含7.2个氢原子，再用十字交叉法逐项验证可求得答案。 答案：D 2．有机化合物分子不饱和度的计算 (1)烃CaHb及烃的衍生物CaHbOc的不饱和度的计算公式： 不饱和度＝a＋1－b/2 (2)烃的衍生物CaHbOcXdNe的不饱和度的计算公式： 不饱和度＝a＋1－(b＋d－e)/2 通常用另一种表达式更容易记住：不饱和度＝N4＋1－(N1－N3) /2 其中：N4表示的是四价原子数也就是碳原子的数目，N1表示的是一价原子数也就是氢原子和卤原子的总数，N3表示的是三价原子数也就是氮原子的数目。 分子不饱和度和分子结构的关系：若不饱和度为： ①0，说明分子是饱和链状结构 ②1，说明分子中有一个双键或一个环 ③2，说明分子中有两个双键或一个叁键或一个双键和一个环或两个环 ④≥4，分子中很可能有苯环 【例2】 (1)某链烃的分子式为C200H202，则分子中含有的碳碳叁键最多为多少个？ (2)试计算下列化学式所表示的有机化合物的不饱和度，并分析可能存在的官能团。 ①C2H4　②C3H5Cl　③C7H14O2　④C8H10 解析：(1)该链烃的不饱和度为：200＋1－202/2＝100 一个碳碳叁键的不饱和度为2，所以最多可以有50个碳碳叁键。 (2)根据不饱和度的计算公式：分子的不饱和度＝N(C)＋1－，卤素原子当成氢原子看待，氧原子不予考虑，有氮原子时，在氢原子数中减去氮原子数即可。 答案：(1)50个 (2)①不饱和度为1，分子中有一个碳碳双键。 ②不饱和度为1，分子中含有一个碳碳双键。 ③不饱和度为1，分子中可能含有一个羧基或一个酯基，也可能含有一个碳碳双键，氧原子形成的是醇羟基或醚基。 ④不饱和度为4，可能含有一个苯环，也可能含有两个碳碳叁键或一个碳碳叁键和两个碳碳双键或四个碳碳双键。 3．确定有机化合物的官能团 确定有机化合物的官能团，必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质)，要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 (1)常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象： 试剂名称 被鉴别物质种类 现象 酸性高锰酸钾溶液 含碳碳双键、叁键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰 酸性高锰酸钾溶液紫红色退色 溴水 少量 含碳碳双键、叁键的物质。但醛有干扰 溴水退色且分层 过量饱和 苯酚溶液 出现白色沉淀 银氨溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现银镜 新制Cu(OH)2 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现红色沉淀 FeCl3溶液 苯酚溶液 呈现紫色 碘水 淀粉 呈现蓝色 酸碱指示剂 羧酸(酚不能使酸碱指示剂变色) 使石蕊或甲基橙变红 NaHCO3 羧酸 放出无色无味气体 (2)卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何