2018届二轮复习 有机化学基础 课件（69张）（全国通用）.ppt

归纳总结 有机推断的方法通常采取“前推后，后推前，两边推中间，关键看条件、信息和官能团”，解题的关键是快速提取有效信息，并灵活应用。 【核心透析】 考点三　有机物的结构与性质　有机反应类型 1．常见有机反应条件及反应类型 反应条件 反应类型 NaOH水溶液、加热 卤代烃水解生成醇、酯类水解反应 NaOH醇溶液、加热 卤代烃的消去反应，生成不饱和烃 浓H2SO4、加热 醇消去反应、酯化反应、苯环上的硝化等 溴水或溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成、酚的取代反应 O2/Cu或Ag、加热 醇催化氧化为醛或酮 新制Cu(OH)2或银氨溶液 醛氧化成羧酸 稀H2SO4、加热 酯的水解等 H2、催化剂 烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮和醛还原成醇的反应 官能团的引入 —OH 　 ＋H2O；R—X＋H2O； R—CHO＋H2；RCOR′＋H2； R—COOR′＋H2O —X 　烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX 　R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢 —CHO 　某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化 —COOH 　R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O —COO— 　酯化反应 2．官能团的引入或转化 3．官能团的消除“四方法” ①消除不饱和键(双键、三键、苯环等)：加成反应。 ②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 ③消除醛基：还原和氧化反应。 ④消除卤素原子、酯基、肽键等：水解反应 4．官能团的保护 有机合成在引入官能团时若对其他官能团造成破坏，会导致不能实现目标化合物的合成。因此制备过程中要保护分子中的某些官能团，适当的时候再转变回来，达到有机合成的目的。 例4 [2017·全国卷Ⅰ] 已知： 写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线(其他试剂任选)。 【典例探究】 【答案】 【解析】依据已知可首先利用环戊烷制得环戊烯(环戊烷与氯气光照发生取代反应，氯代烃在NaOH醇溶液中加热发生消去反应制得)，然后环戊烯与2-丁炔在催化剂的作用下发生“已知”的反应得到 ，最后再与Br2发生加成反应即可得到最终产物。 变式 (1)[2017·天津卷] 2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下： (2)[2017·北京卷] 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如图15-7所示： 已知： RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋ R′OH (R、R′、R″代表烃基) ①E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的 无机试剂合成E，写出有关化学方程式：_______。 ②以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写 出有关化合物的结构简式： 图15-7 【答案】 (2)①2C2H5OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O2 2CH3COOH CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 【解析】 (1)由目标产物知单体中有羧基、氨基，根据流程中的反应⑨可知，酸性条件下可以使肽键水解产生氨基，故合成流程为 。(2)①E为酯，且一定条件下生成乙醇，则E为乙酸乙酯，因此发生的系列反应为乙醇→乙醛→乙酸→乙酸乙酯。②D为 ，F为CH3COCH2COOCH2CH3，结合题给信息，推出中间产物1的结构简式为 ，中间产物2的结构简式为 。 方法技巧 有机合成解题思路 1．[2017·海南卷] 当醚键两端的烷基不相同时(R1—O—R2，R1≠R2)，统称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会产生许多副产物： R1—OH＋R2—OH R1—O—R2＋R1—O—R1＋R2—O—R2＋H2O 一般用Williamson反应制备混醚：R1—X＋R2—ONa→R1—O—R2＋NaX。 某课外研究小组拟合成 (乙基苄基醚)，采用如下两条路线进行对比： 命题考向追踪 【历年动态】 回答下列问题： (1