第三章-第一节-酚.pptVIP

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*   苯酚的分子式为C6H6O,它的结构式为 ,简写为 、 或___________。 C6H5OH 二、苯酚 ㈠.苯酚的分子组成和分子结构 *   纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂,室温下,在水中的溶解度是9.3 g,当温度高于65 ℃时,能与水混溶。    注意:①苯酚易被空气中的氧气氧化,因此对苯酚要严格密封保存。    ②苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。 ㈡.苯酚的物理性质 *   实验步骤: ①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管。 ②向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。 ③向②中溶液加入稀盐酸。 实验3-3 实验现象:   ①得到浑浊的液体。   ②浑浊的液体变为澄清透明的液体。   ③澄清透明的液体重新变浑浊。   实验结论:   ①室温下,苯酚在水中的溶解度较小。   ②苯酚能与NaOH反应,表现出酸性 *    +NaOH→ +H2O (1)苯酚的酸性 ㈡.苯酚的化学性质 在苯酚分子中,苯基影响了羟基上的氢原子,使其更活泼而发生电离,使溶液显弱酸性,电离方程式为 +H+。 苯酚的酸性极弱,不能使石蕊试液变红色,俗名石炭酸。 羟基氢原子活性:苯酚>水>醇 * 苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚    +HCl→ +NaCl 苯酚钠也能与CO2反应又重新生成苯酚,说明苯酚的酸性比碳酸弱:    +CO2+H2O→ +NaHCO3 酸性:H2CO2苯酚HCO3— *   (2)苯酚的取代反应   实验现象:向苯酚溶液中加浓溴水,立即有白色沉淀产生。   实验结论:苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代,生成2,4,6-三溴苯酚,反应的化学方程式为:    +3Br2→ ↓+3HBr 实验3-4 苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。 不溶与水,易溶于有机溶剂 * 苯酚分子中羟基对苯基也产生了影响,使羟基邻、对位上的氢原子更活泼而容易被其他原子或原子团取代,具体体现在以下几个方面: 苯 苯酚 反应类型 反应物 反应条件 被取代的氢原子数 反应速率 取代反应 取代反应 液溴、苯 浓溴水、苯酚 1个 催化剂(Fe或FeBr3) 不需要催化剂 3个(邻、对位) 慢 快 *   (3)显色反应   遇Fe3+呈紫色,可用于检验苯酚的存在。 (三).苯酚的用途   苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 *  例1 下列关于苯酚的叙述中正确的是(  )   A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊试液显浅红色   B.苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上   C.苯酚有强腐蚀性,若不慎沾在皮肤上,可用NaOH溶液洗涤   D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀   解析 苯酚的酸性较弱,不能使指示剂变色;苯酚中除酚羟基上的H原子外,其余12个原子一定处于同一平面上,当O—H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时,苯酚的13个原子将处于同一平面上,也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上;苯酚有较强的腐蚀性,使用时要小心,如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤;苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。    B *   练习1 漆酚( )是生漆的主要成 分,黄色,能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜,它不具有的化学性质为(   )   A.可以燃烧,当氧气充分时,产物为CO2和H2O   B.与FeCl3溶液发生显色反应   C.能发生取代反应和加成反应   D.不能被酸性KMnO4溶液氧化    D * 练习2 对于有机物 , 下列说法中正确的是(  )   A.它是苯酚的同系物   B.1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2   C.1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2   D.1 mol该有

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