(提高)知识讲解—有机合成题的解题策略.docVIP

有机合成题的解题策略 编稿:房鑫 审稿：曹玉婷 【高考展望】【】 的衍生关系 　　　 【方法点拨】一、有机合成1．有机合成的任务：目标化合物碳骨架的构建和官能团的转化。 2. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线3. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。4.有机合成的一般思路和方法： （1）判断原料、产物各有哪些官能团，官能团如何转化、如何引入和保护。 （2） 基础原料→中间体→中间体→……目标化合物 ②逆向合成分析法的过程 目标化合物→中间体→中间体→……基础原料 二、 有机合成中可通过加成、取代、消去、氧化、还原等反应实现官能团的引入、消除及转化，分析时既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化，同时要考虑它对其他官能团的影响。 1 (1)引入卤素原子的方法 ①烃与卤素单质(X2)取代。 ②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤化氢(HX)加成。 ③醇与HX取代。 (2)引入羟基(—OH)的方法 ①烯烃与水加成。 ②卤代烃碱性条件下水解。 ③醛或酮与H2加成。 ④酯的水解。 ⑤醇钠盐的水解。 ⑥酚钠盐中滴加酸或通入CO2。 (3)引入碳碳双键或叁键的方法 ①醇、卤代烃的消去；②炔的不完全加成 (4)引入—CHO的方法 ①烯烃氧化。 ②炔烃水化。 ③某些醇的催化氧化。 (5)引入—COOH的方法 ①醛被O2或银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 ②酯酸性条件下水解。 ③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。 4．官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。 (3)通过加成或氧化反应等消除醛基。 (4)脱羧反应消除羧基： R—COONa＋NaOH→Na2CO3＋R—H。 5．官能团间的衍变 (1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如 (伯醇即与羟基直接相连的碳原子上至少有两个氢原子的醇：—CH2—OH) (2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 (3)通过某种手段，改变官能团的位置。 【知识】、有机物的官能团性质： 结构 性质 碳碳双键 加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚 碳碳叁键 －C≡C－ 加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯 取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2） 卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液） 醇羟基 R－OH 取代（活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应）氧化(铜的催化氧化、燃烧)消去 酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+） 醛基 －CHO 加成或还原（H2）氧化(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2) 羰基 加成或还原（H2） 羧基 －COOH 酸性、酯化 酯基 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液) 二、反应类型官能团： 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 【典例题】1,4环己二醇 请回答下列问题　　(1)分别写出A、C的结构简式　　　 A、______________________C、__________________　　(2)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D的可能结构简式为　 　　______________________________________________________________　　(3)写出反应②、⑦的化学方程式：　　　 ②____________________________________　　 　⑦____________________________________________________。 【思路点拨】采用顺推和逆推相结合的方法。反应⑤为1，4加成。 【答案】 　　　　　　　　　　　 【解析】 【总结升华】通过一定的化学途径可改变有机物的官能团，并能使官能团的数目发生变化。 举一反三： 【变式1】在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH 【答案】 【变式2】已知： 请设计合理方案，完成的合成路线(用流程图表示，并注明反应条件)。合成路线流程图示例如