实验三 8-羟基喹啉的制备预习报告.docVIP

8-羟基喹啉的制备 1、实验目的 (1)、掌握环合的Skraup（斯克劳普）反应原理，它是用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得。浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。硝基化合物则将1.2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。2)、 2、实验原理Skraup反应，是合成杂环化合物喹啉及其衍生物最重要的方法，它是用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得，为了避免反应过于剧烈，常加入FeSO4作为氧的载体。浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。硝基化合物则将1.2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。反应中所用的硝基化合物，要与芳胺的结构相对应，否则会导致产生混合物。8－羟基喹啉形成的过程如下： 　 　 3、实验仪器设备和蒸馏烧瓶牛角管酒精灯石棉网铁架台锥形瓶橡胶塞 分子式：C6H7NO，分子量：109.13 物理性质白色针状晶体，久置时转变成粉红色至棕色或黑色。熔点177℃，进一步加热时则升华。沸点153℃（1.47kPa），密度1.328。溶于水、乙醇和乙醚，微溶于苯。遇三氯化铁变成红色。与无机酸作用生成易溶于水的盐。 用途用于制硫化染料和偶氮染料，也用作毛皮染料（毛皮黄A）。作为有机合成和染料中间体。用于生产酸性媒介蓝R、硫化黄棕、荧光增白剂EBF等。也是金、银的检定试剂。该品被皮肤吸收会引起皮炎，引起高铁血红蛋白症和哮喘。邻硝基苯酚结构分子式：C6H5NO3，分子量：139.11物理性质浅黄色针晶或棱晶。熔点44～45℃，沸点216℃，相对密度1.2941(40/4℃)，折射率nD(50℃)1.5723。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水中，微溶于冷水。能随水蒸气挥发。有毒。有杏仁味。 用途用于医药，染料，橡胶助剂，感光材料的中间体；亦可用作单色PH值指示剂。中文名称：丙三醇 分子式： C3H8O3 分子量92.09 外观与性状：无色粘稠液体, 无气味, 有暖甜味, 能吸潮。 熔点(℃)：20 沸点(℃)： 290.9 相对密度(水=1)： 1.26331(20℃) 溶解性： 可混溶于乙醇，与水混溶，不溶于氯仿、醚、二硫化碳，苯，油类。 可溶解某些无机物。 主要用途： 用于气相色谱固定液及有机合成, 也可用作溶剂、气量计及水压机减震剂、软化剂、防冻剂，抗生素发酵用营养剂、干燥剂等。能从空气吸收潮气，也能吸收硫化氢，氰化氢、二氧化硫。对石蕊呈中性。长期放在0℃的低温处，能形成熔点为17．8℃的有光泽的斜方晶体。遇三氧化铬、氯酸钾、高锰酸钾等强氧化剂能引起燃烧和爆炸。无毒。燃爆危险： 本品可燃，具刺激性。 危险特性： 遇明火、高热可燃。 C9H7NO 熔点（℃）75～76（分解）沸点（℃）267125毫升圆底烧瓶中加入无水甘油、邻 硝基苯酚和邻氨基苯酚，混合均匀后缓慢 加入浓硫酸，装上回流装置，小火加热，微 沸，撤去火源，待作用缓和后，再继续加热， 保持回流1～1.5小时。 ②稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。 将3克氢氧化钠溶于6毫升水中，待烧瓶内液体冷却后加 入，用饱和碳酸钠溶液调至中性，再进行第二次水蒸气 蒸馏，蒸出8-羟基喹啉。 ③待馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，即得粗产品。 ④粗产品用4:1（体积）的乙醇-水重结晶。 ⑤升华粗产物，得到高纯度的固体有机化合物。 常压升华按下图装置，在蒸发皿或烧杯 中放置粗产品，蒸发皿上面覆盖一张刺有许 多小孔的滤纸（最好在蒸发皿的边缘上先放 置大小合适的用石棉纸做成的窄圈，用以支 持此滤纸）。然后将大小合适的玻璃漏斗倒 盖在上面，漏斗的颈部塞有玻璃毛或脱脂棉 花团，以减少蒸气逃逸。或将大小合适的圆 底烧瓶置于烧杯上，烧瓶内装冷水，在石棉网上渐渐加 热蒸发皿或烧杯（最好能用砂浴或其他热浴），小心调 节火焰，控制浴温低于被升华物质的熔点，使其慢慢升 华。蒸气通过滤纸小孔上升，冷却后凝结在滤纸上、漏 斗壁或烧杯上 6、操作重点及注意事项 第二次蒸馏时如果还有很多产物无法蒸出，应该： ①可能是ph值的问题，应调节ph为7，如果超过，则用HCL调回 ②可能是蒸馏时间不够，应继续蒸馏 蒸馏到后面浓液水位高容易冲到蒸馏头上，可以： ①调节水蒸气导管上的铁夹控制水蒸气的流量 ②将棕黑色溶液分开两次蒸馏以提高产率 7、实验装置 冷凝回流 蒸馏 升华 8、补充知识点 一、升华基本原理： 二、蒸馏 1、定义 指利用液体混合物中各组分挥发性的差异而将组分分离的传质过程。将液体沸腾产生的蒸气导入冷凝管，使之冷却凝结成液体的一种