有机化学期中复习和期末复习(安徽医科大学)34.ppt

* * Chap1 绪论 价键理论： 同分异构： 反应类型： 构造异构 构型异构 构象异构 顺反异构 旋光异构 立体异构 碳原子的杂化形式、成键方式 （均裂） （异裂） 游离型 离子型 亲电 亲核 消除 取代 加成 取代 加成 芳环 烯 炔 小环烷 (环)烷卤代 α-卤代 卤代烃 醇 取代 加成 X2/hv NBS 过氧化物效应 烯丙位 苄位 卤代烃 醇 （定位规律） （马氏规则） （SN1 SN2） （E1 E2） （Zaitsev规则） （没学） 酸碱概念： （仅HBr,ROOR） 1、烃基H δ值： 6.5~8.5 4.5~6.5 1.8~2.8 0.9~1.8 Ar-H =C-H C-H C-H （~7.2） （~1.0） ＞ ＞ ＞ 2、Cα-H ① δ~2.0 C-C-H =C-C-H Ar-C-H ② δ3.4 ~4.0 (R)H-O-C-H ③ δ2.2 ~4.0 X-C-H 3、羟基H Ar-O-H R-O-H 0.5~5.5 4~12 1HNMR谱 常见δ值： 信号位置 δ值 信号数目 不等性质子数 信号裂分 相邻质子数 信号强度 同类质子相对数目 （醇 醚 酯） （RX） （了解） =C-H C-H C-H IR谱 ——常见特征吸收峰 νC-H (cm-1) ~ 3300 （s , 尖） ~ 3000 （＞3000） ~ 3000 （＜3000） νC=C （芳环、烯） 1600~ 1400 cm-1 （端基炔） 2250~ 2100 cm-1 ν νO-H （醇、酚） 3500~ 3200 cm-1 νC-O 醇 1300~1000cm-1 酚 醚 （＜1200） （＞1200） （醚无νO-H吸收） δC-H （了解） （s , 宽） （用于结构鉴别） Chap2 烷烃 命名： 结构： 性质： 普通命名法 系统命名法 常见烷基 碳链异构 构象异构 Newman投影式 化学稳定性 卤代反应 游离(自由)基稳定性： 锯架（透视）式 典型构象 优势构象 ( X2/hv ) ＞3o＞2o＞1o＞·CH3 烯丙型 苄型 ——游离型取代反应 （C+稳定性同） Chap3 立体化学基础 旋光异构概念： 手性概念： 旋光性能 手性碳原子 分子手性的判断 Fischer投影式 1~2C*旋光异构： （同一化合物 对映体 非对映体） （外消旋体 内消旋体） 旋光异构体之间关系的判断 构型标记 手性碳原子 对称因素 （书写注意点） D/L构型标记 R/S构型标记 次序规则 判断方法 Chap4 烯烃 命名： 结构： 性质： 系统命名法 常见烯基 位置异构 顺反异构 顺/反构型命名法 加成 X2 HX H2O H2SO4 HOX 马氏规则 （烯烃反应活性 C+稳定性） 氧化： 稀冷KMnO4/OH- Z/E构型命名法 催化加氢 亲电加成 诱导效应概念 游离型加成 （过氧化物效应） （仅HBr） 硼氢化-氧化 反马氏规则 KMnO4/H+ 臭氧化 过氧酸 烯丙位卤代 ——α-卤代 NBS 邻二醇 CO2 羧酸 酮 醛 酮 环氧化物 制备： 反马氏规则 （制备醇） H2/Ni （烯烃稳定性） (推测结构) Chap5 炔烃和二烯烃 命名 性质 炔淦形成 （端基炔） （端基炔鉴别试剂） 炔 烯炔 二烯 1、炔氢的反应 炔钠形成及反应 炔氢酸性 （制备高级炔） NaNH2/NH3( l ) Ag(NH3)2NO3 Cu(NH3)2Cl 结构 （共轭二烯） 共轭体系和共轭效应 （π-π p-π σ- p σ-π） 位置异构 顺反异构 （s-顺，s-反） 烯、炔鉴别试剂 ② 氧化 KMnO4/H+ （活性低于烯） Br2/CCl4 ① 加成 X2 HX H2O 马氏规则 催化加氢 亲电加成 硼氢化 （反马氏规则） H2/Ni H2/Lindlar Na/NH3( l ) 烷 顺式烯 反式烯 ①B2H6/THF ②HAC ①B2H6/THF ②H2O2/OH- 顺式烯 醛酮 炔烃的制备 2、炔键的反应 KMnO4/H+ 3、共轭二烯的反应 1,2-和1,4-加成 Diels-Alder反应 （D-A反应） （共轭二烯的1,4-加成） Chap6 脂环烃 命名： 结构： 性质： 单环 二环（螺环 桥环） 顺反异构 H2 X2 HX 小环烷的开环反应 与链烃类似的性质 开环取向 Br2/CCl4 KM