有机化学——Chapter 21羧酸衍生物.pptVIP

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有机化学——Chapter 21羧酸衍生物.ppt

21.8 腈(Chemistry of Nitriles) 腈的水解(Hydrolysis: Conversion of Nitriles into Carboxylic Acids (RCN - RCO2H) 碱催化的腈的水解: 21.8 腈(Chemistry of Nitriles) 腈的水解21.8 Chemistry of Nitriles 酸催化的腈的水解: 21.8 腈(Chemistry of Nitriles) 腈的水解21.8 Chemistry of Nitriles 酸催化的腈的水解: 21.8 腈(Chemistry of Nitriles) 腈的还原(Reduction: Conversion of Nitriles into Amines and Aldehydes ) 21.8 腈(Chemistry of Nitriles) 腈的还原(Reduction: Conversion of Nitriles into Amines and Aldehydes ) DIBAH = 二异丁基氢化铝 21.8 腈(Chemistry of Nitriles) 腈的还原(Reduction: Conversion of Nitriles into Amines and Aldehydes ) 例如: 21.8 腈(Chemistry of Nitriles) 腈与格式试剂的反应(Reaction of Nitriles with Organometallic Reagents): 21.8 腈(Chemistry of Nitriles) 腈与格式试剂的反应(Reaction of Nitriles with Organometallic Reagents): How would you prepare 2-methyl-3-pentanone from a nitrile? 21.8 腈(Chemistry of Nitriles) 腈与格式试剂的反应(Reaction of Nitriles with Organometallic Reagents): How would you prepare each of the following carbonyl compounds from a nitrile? 21.8 腈(Chemistry of Nitriles) 腈与格式试剂的反应(Reaction of Nitriles with Organometallic Reagents): How would you prepare 1-phenyl-2-butanone from benzyl bromide, C6H5CH2Br? More than one step is required. 21.9 酯缩合反应- Claisen 缩合 醛、酮分子中的α-H 表现出一定的酸性,在碱作用下,可以发生羟醛缩合反应。 同样,其它含有吸电子基团的有机物中的α-H 也表现出一定的酸性,与碱作用 生成碳负离子,发生一系列的反应。例如: 21.9 酯缩合反应- Claisen 缩合(The Claisen Condensation Reaction – A Condensation between Two Esters) 在醇钠作用下,具有α-H 的酯发生分子间的缩合反应,生成β-酮酸酯称为Claisen 缩合。 例如: 21.9 酯缩合反应- Claisen 缩合 反应机理: 21.9 酯缩合反应- Claisen 缩合 Claisen 缩合是可逆反应, β-酮酸酯在碱作用下能够裂解。例如: 21.10 交叉酯缩合反应(Mixed Claisen Condensation Reaction – A Condensation between Two Different Esters) 象羟醛缩合反应一样,两种具有α-H 的不同的酯起酯缩合反应,得到四种β-酮酸酯的混合物,无合成价值。但是,如果用一个无α-H 的酯和一个有α-H 的酯缩合,可以得到较单一产物,有合成价值。例如:

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