第1章 糖的结构与功能5.docVIP

幻灯片1 第1章 糖的结构与功能 第一节 概述 糖的存在：动物、植物、微生物 植物干重的80％左右 微生物干重的10～30％ 动物干重的2％以下，但是在肝脏中糖原占湿重的5％，人乳中乳糖浓度5～7％ 一、糖的概念 1. 糖类是含有多羟基的醛类或酮类化合物及其衍生物。由C、H、O三种元素组成 幻灯片2 2.糖的功能 作为生物能量物质； 合成其他物质（蛋白质、核酸、脂类）的原料； 生物体的结构物质（纤维素、几丁质） ； 生理活性物质（细胞识别、免疫活性）。 幻灯片3 幻灯片4 二、糖的种类 根据能否被水解以及其水解产物的情况，糖主要可分为以下四大类： 单糖 (monosacchride):不能再水解的糖（葡萄糖、果糖）。 寡糖 (oligosacchride):能水解生成2-6个分子单糖的糖，各单糖之间借脱水缩合的糖苷键相连。 多糖 (polysacchride):能水解生成多个分子单糖的糖。 复合糖(glycoconjugate): 糖与非糖物质的结合物（糖蛋白、糖脂、蛋白聚糖）。 衍生物：糖胺、糠醛酸 幻灯片5 幻灯片6 幻灯片7 常见的多糖有 淀 粉 (starch) 糖 原 (glycogen) 纤维素 (cellulose) 幻灯片8 糖原 是动物体内葡萄糖的储存形式 幻灯片9 纤维素 作为植物的骨架 幻灯片10 幻灯片11 常见的结合糖有 糖脂 (glycolipid)：是糖与脂类的结合物。 糖蛋白 (glycoprotein)：是糖与蛋白质的结合物。 幻灯片12 第二节 单糖 定义：不能再水解成更小分子的多羟基醛或多羟基酮。 一、葡萄糖分子的结构及构型 1.单糖直连结构与D/L标记 旋光性：使透过不对称碳原子的化合物水溶液的平面偏振光的振动平面发生偏转的性质。 右旋 “+” 顺时针； 左旋 “-” 逆时针 比旋光度；外消旋（等量混合，旋光消失） D型单糖/L型单糖：以甘油醛为标准（氢左羟右） 2. 单糖环状结构与构象 幻灯片13 吡喃糖的形成 呋喃糖的形成 幻灯片14 幻灯片15 幻灯片16 幻灯片17 幻灯片18 ⑴ 环状结构与哈沃斯投影 环状结构的提出是为了解释某些用直连结构无法解释的性质，如葡萄糖的变旋。 葡萄糖的醛基可以和C5羟基缩合成六元环的半缩醛，C1即成为不对称碳原子。 哈沃斯投影：将直立环式右边的羟基写在平面的环下方，左边的羟基写在平面的环上方。 船式构象和椅式构象 ⑵ 变旋现象 α葡萄糖与β葡萄糖在水溶液中通过开链式互相转化的现象。 幻灯片19 构象(conformation)： 是指有机物分子的一切原子沿共价键旋转而产生的不同的空间排列。构象可以准确表达不在同一个平面上的原子之间的关系。葡萄糖以较稳定的椅式构象存在 幻灯片20 ⑶ 果糖五元环 六碳酮糖，呋喃环 ⑷ 判断糖的构型原则 直连中以C5羟基为判据 环状中C5羟基在环下的为L型，环上为D型 α型 半缩醛羟基在环下；β型在环上 二、单糖的理化性 1.物理性质 旋光性（特例） 甜度：标准以及顺序（果糖＞蔗糖＞葡萄糖） 溶解性 幻灯片21 2.化学性质 ⑴.与强酸的作用：形成糠醛及其衍生物 糖的鉴定： Molish反应：糠醛及其衍生物与α -萘酚反应作用生成紫色的化合物，原理是羰基于酚类进行了缩合，这样，将糖与浓酸作用后再与α-萘酚反应作用就能生成紫色的化合物，可鉴别糖。（多羟、醛基） Seliwanoff反应：同样的原理，将糖与浓酸作用后再与间苯二酚反应，若是酮糖就显鲜红色，若是醛糖就显淡红色，由此可鉴别酮糖和醛糖。 ⑵.形成糖苷：糖的半缩醛羟基与其它物质的羟基或氨基脱水缩合形成的化合物。 反应部位 主体、配体、糖苷键的键型（半缩醛羟基的构型-半缩醛羟基的位置，另一羟基的位置） 全名：配体 半缩醛羟基的构型-半缩醛羟基的位置,另一羟基的位置-主体苷 幻灯片22 ⑶ 糖的还原性 费林反应（Fehling）：定量法 与铁氰化钾的反应： 将葡萄糖与铁氰化钾（K3Fe（CN）6）溶液共热时，铁氰化钾被还原成亚铁氰化钾（K4Fe（CN）6）。 反应式： K3Fe（CN）6 + 葡萄糖 → K4Fe（CN）6 + 葡萄糖酸 幻灯片23 ⑷ 形成糖脎 糖与三分子苯肼的反应 用途：鉴定单糖的种类：糖脎为黄色的不溶于水的