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高等有机化学复习 Dr. Heru Chen * 有机化学理论 有机化学反应 有机合成设计 高等有机三板块 有机反应理论 取代基效应 有机酸碱理论 立体化学 构象对化学反应的影响 前线轨道理论 *1 金属有机化合物与卤代烷的偶联反应； *2 金属有机化合物与羰基，氰基的加成反应； *3 金属有机化合物与环氧化合物的开环反应； *4 各类缩合反应； *5 炔烃，芳环，酮，酯，?-二羰基化合物和?-羰基 腈的烷基化和酰基化反应； *6 酮的双分子还原； *7 酯的双分子还原； *8 环加成反应； *9 烯烃的羰基化反应。 有机反应 重要的缩合反应包括： 醇醛缩合； Claisen 缩合反应； 酯缩合反应（Claisen-Schmidt 缩合）； Mannich 反应； Knoevenagel 反应； Darzens 反应； Reformatsky 反应； Benzoin 缩合反应； Perkin 反应； Wittig 反应； Michael 加成反应； Robinson 缩环反应 有机反应 有机反应 *1 一元羧酸的脱羧反应； *2 二元羧酸的脱羧脱水反应； *3 烯，炔，酮，芳烃侧链，?-二醇和?-羟基醛或酮 的氧化断裂反应； *4 甲基酮的卤仿反应； *5 酰胺的 Hofmann 降解反应； *6 Curtius 重排反应； *7 Schmidt 重排反应； *8 环加成的逆反应； *9 ?-二羰基化合物的酮式分解和酸式分解； *10 酯缩合的逆反应； *11 酯的热裂； *12 黄原酸酯的热裂； *13 四级铵盐的热裂 (Hofmann 消除) ； *14 氧化胺的 Cope 消除反应。 有机反应 碳架重组的反应是各种重排反应，包括： *1 Wegner-Meerwein 重排； *2 频哪醇 (Pinacol) 重排； *3 异丙苯氧化重排； *4 Beckmann 重排； *5 Favosky 重排； *6 Baeyer-Villiger 氧化重排； *7 Hofmann 重排; *8 联苯胺重排; *9 Benzilic acid重排; *10 Claisen 重排; *11 Fries 重排; *12 Cope 重排。 有机反应 三元环： 1）丙二酸酯与1,2-二卤代烷的烷基化反应； 2）烯烃和卡宾的反应； 四元环： 1）丙二酸酯与1,3-二卤代烷的烷基化反应； 2）烯烃光二聚的反应； 五元环： 1）狄克曼关环反应； 2）1,3-偶极环加成反应； 3）丙二酸酯与1,4-二卤代烷的烷基化反应； 六元环： 1） Diels-Alder 反应； 2） 苯环的还原 反应； 3） 酯的烷基化反应； 更大的环系： 1）分子内羟醛缩合反应； 2）酮醇缩合反应。 有机反应 1、有机还原反应 双键还原、羰基化合物的还原 2、有机氧化反应 双键氧化、羟基化合物的氧化、烃类氧化 有机合成 有机合成的策略：逆合成分析 官能团互换、官能团保护 (C6H5)3CCl (CH3CH2)3N C6H5CH2Cl KOH *