湖北省宜昌市2018高三化学二轮复习备考会示范课《同分异构体的有序书写》课件.ppt

* * * 同分异构体的有序书写 * 高考关注点 在近几年的全国高考中，同分异构体的书写及数目判断属必考题型，常以选择题题型出现，主要考查考生对同分异构体书写规律和判断方法的掌握程度，以及对有机物结构的理解，常涉及烃类、一元取代物(或二元取代物)同分异构体书写及数目判断。在选考有机中常借助有机合成与推断，考查限定条件下同分异构体结构简式的书写及数目判断等。 一、同分异构体的书写规律： 1、烷烃只存在碳链异构。 碳链缩短法 2、有官能团的有机物同分异构体的书写顺序为： 思维顺序 官能团异构 碳链异构 位置异构 3、芳香族化合物同分异构体的书写顺序为： 邻、间、对 * 组成通式 可能的类别 CnH2n CnH2n+1X CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 烯烃 饱和一元醇 醚 醛 酮 羧酸 酯 羟基醛等 芳香醚 硝基烷烃 氨基酸 环烷烃 酚 芳香醇 卤代烃 有机物分子通式与其可能的类别有： * 二、同分异构体的书写方法 ◆烃基法 适用：卤代烃、醇、羧酸、醛、酯 －C3H7 ：2种 －C4H9 ：4种 －C5H11 ：8种 思考：烃基－C3H7、－C4H9、－C5H11 各有多少种同分异构体？ 【例1】分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有（不考虑立体异构）（　　） A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 D * ◆替代法 对于烃（CXHY)，其n个氢原子被取代的产物数目与（y-n）个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。 【例2】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有（　　） A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 A * ◆等效氢法 ⅰ同一碳原子上的氢原子互为等效 ⅱ同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效 ⅲ处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效 【例3】（2016年新课标Ⅱ卷，8）四联苯 的一氯代物有( )。 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 1 2 3 4 5 C * ◆插入法 适用：醚和芳香酯类 将酯基（-COO-）插入剩余骨架中C-C间和C-H间。 【例4】A的结构简式为 则A的同分异构体中，苯环上只有一个取代基且属于酯类的有_____种。 6 * 三、有限制条件的同分异构体的书写 高考题有机物同分异构体的命题特点： 1.一般含有苯环，有时是含有多官能团化合物。 2. 限制条件多。 难点 * 与Na2CO3反应放出CO2 与FeCl3发生显色反应 水解后的产物与FeCl3 溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能与NaOH溶液反应 常见限制条件 有机物分子中的官能团或结构特征 含-COOH 含酚-OH 含苯酚酯结构 含-CHO 含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等 HCOOR * （2）苯环上二元取代物的同分异构体 （1）苯环上一元取代物的同分异构体 取决于取代基的同分异构体的数目 3种 ◆苯环上的位置异构 有序性 10种 6种 （3）苯环上三元取代物的同分异构体 2 1 1 2 3 1 ①当苯环上的三个取代基有两个相同（-X、-X）、 一个不同（-Y）时 ②当苯环上的三个不同取代基（-X、-Y、-Z）时 1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 * 思考 有机物A有多种同分异构体，判断符合下列条 件的同分异构体有______种 能发生水解反应 能与FeCl3溶液发生显色反应 苯环上有两个取代基 苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 6 * （2012. 全国新课标卷1，38 ） （6）E（分子式为C7H5O2Cl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种 13 3种 【高考真题在线】 10种 * 小结： 烃基法、 替代法、 等效氢法、插入法等 一带------有序思维 * *