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有机化学各章复习重点 第二章 烷烃 第三章 不饱和烃 烯烃是含有碳碳双键的不饱和烃，其通式是CnH2n。由于双键不能象单键一样自由旋转，所以烯烃可以产生几何异构现象。 烯烃的结构 SP2杂化轨道；π键特征；顺反异构现象；Z/E标记法，次序规则 第四章 环烃 脂环烃重点： 1．环烃的定义、分类和命名 单环、双环（桥环、螺环）化合物的命名规则 2．脂环烃的性质 3．环烷烃的结构和稳定性 4．环己烷的构象（重点） 椅式和船式构象，a键和e键，环己烷的一元取代和多元取代衍生物的相对稳定性 芳香烃 苯的结构 价键理论、分子轨道理论、共振论以及芳香性 2．单环芳烃的构造异构和命名 3．单环芳烃的物理性质 4．单环芳烃的化学性质 （重点） 亲电取代反应：卤化反应，硝化反应，磺化反应，Friedel-Crafts反应：傅-克烷基化和酰基化、氯甲基化反应；亲电取代反应历程 芳环上亲电取代反应定位规律；二元取代产物的定位规律。 加成反应 芳烃侧链的反应：卤代和氧化 第五章? 立体化学 第六章? 卤代烃 * 本章重点： 1．烷烃的通式、同系物和构造异构 2．烷烃的命名，讲解烷烃的系统命名法，包括习惯命名法、衍生物命名法和常用的俗名。 3．烷烃的结构：SP3杂化轨道；σ键的特征 4．烷烃的构象：乙烷和丁烷的构象，透视式和Newman投影式表示不同的构象 5．烷烃的物理性质：沸点、熔点、密度、溶解度的特点和一般性规律 6．烷烃的化学性质：（1）氧化反应；（2）裂解、异构化反应；（3）以丙烷和异丁烷为例重点，卤化反应及其一般烷烃的卤代反应历程 由碳和氢两种元素所组成，通式为CnH2n+2 的一类化合物称为烷烃，环烷烃的通式 与烯烃相同(CnH2n )。烷烃、环烷烃分子中只存在单键，因此被称为是“饱和烃”。 ??? 由于分子中碳原子的联结顺序和方式不同，烷烃存在同分异构现象。 （乙烷和丁烷构象） 烷烃和一般的环烷烃对许多化学试剂是不活泼的。它不和一般的氧化剂和还原剂发生反应。 ??? 烷烃的主要反应是卤代和燃烧。在高温缺氧的条件下可以发生热裂反应，断裂为分子量较小的烷、烯并生成氢。 卤代反应是自由基反应是包括链引发、链传递和链终结的连锁反应。 反应机理：自由基反应 P24 烷烃的系统命名法(IUPAC 法)如下：??? （1）? 选择一个最长的碳链为主链，视作母体，按主链所含碳原子数称为某烷。 ??? （2）? 把侧链作为取代基，从距离取代基最近的一端开始依次用1,2,3…等阿拉伯数字给主链碳原子编号，把取代基的位次和名称写在母体名称之前。表示取代基位次的阿拉伯数字和汉字之间要加一短横。 ??? （3）??同一主链上如有几个相同的取代基，取代基的位次号数应逐个注明，阿拉伯数字之间用“，”隔开。取代基的个数用二、三、四……等中文数字表示。如果含有几个不同的取代基，按“次序规则”依次列出，小的取代基写在前面，大的取代基写在后面。 ??? （4）?? 如有等长碳链均可作为主链时，应选择取代基较多的为主链。 ??? （5）???如侧链还有取代基，从与主链相连的碳原子开始，把侧链的碳原子依次编号。侧链上取代基的位置就由这个编号所得的号数来表示。把这个取代基的位置号数和名称写在侧链位置的后面和侧链名称的前面。 ??? 烷烃的系统命名法是相当简单的，但它趋势其他各类有机物命名的基础。掌握了烷烃的命名规则，也就在一定程度上掌握了大多数其他各类有机物的命名。所以在开始时务必下一定的工夫把它掌握好。 烯烃的结构特征是碳碳双键。烯烃的典型反应是亲电加成 烯烃对亲电试剂的进攻是敏感的。如果烯烃和试剂都是不对称的，反应通过最稳定的正碳离子。（马尔柯夫尼可夫规则：在酸和碳碳双键的离子型加成中，H+加到含氢较多的碳上）象烯烃跟HX, H2SO4, H2O+H+等试剂的反应。 烯烃跟X2,X2+H2O等试剂的反应则经过卤瓮离子： 烯烃的化学性质（重点) （1） 催化加氢； （2） 亲电加成反应：亲电试剂，亲电加成反应机理，碳正离子稳定性，马氏规则及其实质 （3） 自由基加成：过氧化物效应； （4） 硼氢化-氧化反应； （5） 氧化反应； （6） 臭氧化-还原反应； （7） 聚合反应； （8） α-H的反应 如果有过氧化物存在，HBr跟双键的加成是反马规则的。 烯烃的α-氢在高温或光照条件下可以发生a-卤代反应。 在不同条件下，烯烃可以被氧化成邻二醇，环氧化物，酮，醛或羧酸。 炔烃是含有碳碳叁键的不饱和烃，其通式为CnH2n-2。含有同数碳原子的炔烃和二烯烃是同分异构体，但是，它们在性质及结构上是不相同的。 炔烃的结构：SP杂化，炔烃中的化学键 炔烃的化学性质 端基炔