路易斯酸催化的有机合成反应-有机化学专业论文.docx

路易斯酸催化的有机合成反应摘要fromsimpleandreadilyavailablestartingmaterials.（3）Benzoxazolederivativeshavebeenpreparedthroughthereactionofsubstituted 2-aminophenolsandacylchloridesinthepresenceofcatalyticamountofIn(OTf)3under solvent-freereactionconditionsingoodtoexcellentyields.Themethodissimple, convenient,environmental-friendly,efficientandpractical.KeyWords:iron,indium,2-naphthol,aldehydes,acidchlorides,alkynes, 2-aminophenol,additionreaction,unsaturatedketones,condensationreaction, regioselective,stereoselective.III路易斯酸催化的有机合成反应目录目录摘要：.......................................................................I第一章：研究背景.............................................................11.1路易斯酸在有机合成中的应用...........................................11.2近年来路易斯酸在有机合成中的研究进展..................................31.3铁盐在有机合成中的应用...............................................61.4总结.................................................................91.5参考文献............................................................104.3参考文献............................................................53附录Ⅰ部分化合物谱图........................................................58附录Ⅱ硕士期间发表论文题录..................................................68致谢........................................................................69第一章研究背景1.1路易斯酸在有机合成中的应用路易斯酸（LewisAcid，LA）是由美国化学家吉尔伯特·牛顿·路易斯（Gilbert NewtonLewis）在90多年之前提出的，它已经成为化学语言中一个很重要的概念， 在有机化学中扮演的角色也让越来越重要。以路易斯酸作为催化剂或促进的机合成反 应近年来不断的涌现引起了有机化学家们的极大兴趣，有关路易斯酸反应的论文，书 籍已被大量报道。许多以金属、非金属元素为基础的化合物均可以被用作路易斯酸试 剂，如: 铝、硼、铜、铁、镧、硅、银、硫、锡、钛、钒、镱、锌、锆等，每一种元 素都有它特有的性质，因而这些元素构成了庞大的路易斯酸体系。有关路易斯酸参与的反应大致可以被分为两类。一类是路易斯酸与底物直接作用 形成目标产物，另一类是路易斯酸与底物络合使底物活化，该相对稳定的络合物接受 另一外来试剂的进攻形成目标产物，同时使路易斯酸解离（Fig.1）。在第二类反应中 路易斯酸因解离得到释放成为有机合成中的研究主流，即以路易斯酸为催化剂或促进 的机合成反应是有机化学研究的重点。一直以来，在有机合成中使用的催化剂大多数是重金属或者稀土金属以及它们的络合物，这些催化剂具价格昂贵、有毒等缺点，使其应用受到一定的限制。部分路 易斯酸催化剂也面临着这样的不足和问题。但是以铁、镱、铟等金属为基础的路易斯 酸催化剂因无毒、高效、环境友好等优点成为有机合成研究中的热点，也代表了路易 斯酸催化剂的发展趋势。值得注意的是，以路易斯酸促进的碳?碳键的形成是经典有机合成中碳?碳键构建的重要方法。最为成功的例子就是傅-克反应（Friedel-Crafts reaction），狄尔斯-阿尔德（Diels-Alderreaction