复旦化学系高等有机AOC-10.pdfVIP

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2018-05-10 发布于河南
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复旦化学系高等有机AOC-10.pdf

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复旦化学系高等有机AOC-10

第10章自由基反应 10.1 引言 历史 • 自由基反应的特点:链反 1900 Gomberg :发现三苯甲基应 1931 Michaelis: 提出生物反应过程中存在自由基（J. Biol. 1) 链引发（initiation: radical Chem. 1931, 92, 211.） formation ） 自由基的分类 2) 链传递（propagation: 中性neutral successive steps generating new radicals ） 离子型charged, ion-radicals 3) 链终止（termination: return 双自由基biradicals to stable molecular species ） 1 Moses Gomberg 1866-1947 2 均裂与异裂的区别  离子可高浓度存在，自由基通常只能以极稀浓度存在  自由基终止反应的活化能很低 溶液中双分子自由基反应虽活化能为0，但由于反应组分在溶液中的扩散，其反应速度取决于溶液的粘度。在通常温度下，速度为109 ~ 1010 M-1s-1. 3 10.2 自由基的产生与终止 1．热均裂法(thermolysis) 均裂能30~40 kcal/mol, 温度在50~200 C. The most easily cleaved bonds are homopolar bonds. Paneth experiment 4 Some Standard Bond Energies and Approximate Homolysis Temperatures Bon D T ºC Bond D T ºC Bond D T ºC d kcal/mole kcal/ kcal/ mole mole C–C 85 670 O–O 34 160 O–Cl 49 280 C–H 99 850 N–N 39 230 C–I 51 350 C–O 84 680 S–S 55 440 C–Br 67 480 5 2. 光化学均裂 可见光能范围：可