N-苄氧羰基-甘氨酸水飞蓟宾单酯的合成及其抗氧化活性.pdfVIP

2012年第20卷 合 成 化 学 Vo1．20，2012 第2期，220—222 ChineseJournalofSyntheticChemistry No．2，220—222 · 快递论文 · Ⅳ_苄氧羰基．甘氨酸水飞蓟宾单酯的合成及其抗氧化活性 刘 伟 ，许宾宾 ，曹树稳 (1．伊犁师范学院化学与生物科学学院，新疆 伊宁 835000； 2．南昌大学 食品科学与技术国家重点实验室，江西 南昌 330047) 摘要：以水飞蓟宾(1)与Ⅳ-苄氧羰基一甘氨酸为起始原料，采用DCC／DMAP促进偶合法合成了新型的Ⅳ_苄氧 羰基 甘氨酸-3．水飞蓟宾酯(2)，其结构经uV，HNMR，IR和ESI—MS表征。采用化学和生物学模型考察了2 的清除自由基能力和抗脂质过氧化能力。结果表明，在测定浓度范围内，2具有较好的清除 自由基能力和抗脂 质过氧化能力。 关 键 词：水飞蓟宾；合成；抗氧化活性 中图分类号：O621．3 文献标识码：A 文章编号：1005—1511(2012)02-0220-03 SynthesisandAntioxidantActivities ofSilybinEsterofN-Carbobenzyloxyglycine LIU Wei， XUBin．bin ， CAO Shu．wen (1．Co~egeofChemistryandBiologicalScience，YiliNormalUniversity，Yining835000，China； 2．StateKeyLaboratoryofFoodScienceandTechnology，NnachnagUnivemity，Nnachang330047，China) Abstract：AnovelsilybinesterofN-carbobenzyloxyglycine(2)wassynthesizedbyDCC／DMAPCOU— phngmehtodbysilybin(1)andN-earbobenzyloxyglycine．ThestructurewascharacterizedbyUV， H NMR．IRandESI—MS．Theabilitiesoffreeradicalscavengingandnati—lipidperoxidationwerein— vestigatedbychemicM andbiologicalassays．Theresulm showedthat2exhibitedgoodfreeradical scavengingandanti—lipidperoxidationatdetectingconcentration． Keywords：silybin；synthesis；nafioxidantactivity 水飞蓟素是指从菊科药用植物水飞蓟种子的 的限制。通过糖苷化、酯化和酰基化等方法对 1 种皮中提取得到的一类黄酮木脂素 ¨J。水飞蓟 的结构进行衍生化 叫，可改善 1的溶解性，达到 宾(1)作为其主要的活性成分不仅具有保肝利胆 提高活性和生物利用度的目的。 作用 】，还具有明显的清除 自由基、抗脂质过氧 本文将 1含有亲水性基团的』v．苄氧羰基一甘 化、抗癌和抗炎作用 J。黄酮类化合物分子具有 氨酸通过DCC／DMAP促进偶合法合成了一个新 典型的亲脂性弱特征，严重限制了其透过具有丰 型的水飞蓟宾衍生物——(Ⅳ-苄氧羰基．甘氨酸一 富脂质小肠外膜的能力HJ，从而难以被 胃肠道吸 3一水飞蓟宾酯 (2，Scheme1)，其结构经 uV， 收进人组织细胞，极大的限制了其临床应用，也给 HNMR，IR和ESI—Ms表征。采用化学和生物 适应