醇醚和环氧化合物.pptVIP

五. 邻二醇类的反应 1 与高碘酸的反应 （反应定量进行） （环状高碘酸酯） 邻羰基醇 2 邻二醇的重排反应——频哪醇(pinacol)重排 邻二醇羟基碳上连四个不同基团，重排如何进行？ 2，3－二甲基－2，3－丁二醇 ? 优先生成较稳定的碳正离子决定基团迁移及反应的产物。 ? 提供较多电子的基团优先迁移 迁移能力：芳基 烷基 1. 烯烃的酸性水合 六 . 醇的制备 适合制备仲，叔醇 反应特点：反马氏、顺式加成 2 硼氢化－氧化 3 由格氏试剂制备 (3) 制 3o 醇 [设计合成路线] 通式：RSH 官能团：-SH（巯基） 硫醇的弱酸性 负离子稳定性。 S-H键易解离。 硫醇的酸性比醇强 第二节 醚和环氧化合物 一. 分类 简单醚 R-O-R Ar-O-Ar 混合醚 R-O-R’ R-O-Ar ’ Ar-O-Ar ’ 环醚 1,4-二氧六环 Dioxan 二. 命名 先写出两个烃基的名称，再加上“醚”字。习惯上“基”字常省去 （a） 烃基为烷基时的简单醚，名称中的“二”字也常省去 二苯醚 (二)乙醚 （b） 在混合醚的名称中，一般将较小的烃基放在前面； 将芳基放在烷基前面 甲乙醚 苯甲醚 （c） 环醚命名时，可以称为环氧“某”烷，或按杂环化合物 的名称来命名 （d） 有时也可将烷氧基作为取代基来命名 环氧乙烷 1,2-环氧乙烷 四氢呋喃 1,4-二氧六环 3-甲氧基戊烷 对甲氧基苯酚 不溶于水，沸点低，易挥发，良溶剂 （烃基对氧的遮盖，不能形成H-键）。 环醚的O裸露，可与水形成H-键， 因此四氢呋喃与水混溶。 二、醚的结构物理性质 三、醚的化学性质 1、形成yang盐 与浓强酸室温或低温时形成yang盐,所以醚能溶于浓强酸中 与BF3,Alcl3形成酸碱配合物 2. 醚键的断裂 反应活性：HI HBr HCl a:混合醚醚键断裂时，一般在含碳原子数少的烷基处断裂，断下来的烷基与卤离子结合成卤代烷 b:由芳基与烷基构成的混合醚,即使氢卤酸过量,芳氧键也不断 c:叔丁基烷基醚醚键断裂时，叔丁基碳氧键断裂，生成烯烃 2. Willamson(威廉森)合成法 1. 醇分子间失水 四. 醚的制备 五. 冠醚 (Crown Ethers) 环腔结构。氧原子亲水性，CH2基亲脂性。 选择性地络合不同金属离子，用于分离金属离子。 作相转移催化剂 * *