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第46讲 醛 羧酸 酯 1.醛(1)醛的组成与结构醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。官能团为醛基(或—CHO),可表示为R—CHO,饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。(2)常见醛的物理性质 (3)化学性质(以乙醛为例) (4)在生产、生活中的作用和影响①35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林,具有杀菌消毒作用和防腐性能,常用作防腐剂和消毒剂,用于种子消毒和浸制生物标本。②劣质的装饰材料中挥发出的甲醛,对环境和人体健康影响很大,是室内主要污染物之一。2.羧酸(1)概念:由烃基与羧基相连构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为—COOH,饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n≥1)。(2)分类 (3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:①酸性(以乙酸为例):乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。②酯化反应:酸脱羟基,醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为:CH3COOH+C2HOHCH3CO18OCH2CH3+H2O。(4)几种重要的羧酸①甲酸:俗名蚁酸,是最简单的饱和一元羧酸。结构:既有羧基,又有醛基,具有羧酸与醛的性质。银镜反应:HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O②乙二酸:俗名草酸,可用来洗去钢笔水的墨迹。3.酯(1)结构:羧酸酯的官能团“”,可表示为,饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为 CnH2nO2。(2)物理性质(3)化学性质酯的水解反应原理。无机酸只起催化作用,碱除起催化作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。1.正误判断,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可生成2 mol Ag。( )(2)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯,消耗O2的质量相等。( )(3)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。( )(4)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H+,故CH3COOH是四元酸。( )(5)甲酸能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2在碱性悬浊液中反应生成红色沉淀。( )(6)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。( )(7)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。( )答案 (1)× (2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)×(7)× 2.某学生用2 mL 0.5 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后,然后加入40%的甲醛溶液0.5 mL,加热沸腾,未见红色沉淀产生,主要原因是( )A.甲醛的量太少 B.CuSO4的量太少C.NaOH的量太少 D.加热不充分答案 C解析 此反应必须在碱性环境中才能发生,NaOH的量太少。考点1 醛的结构与性质、醛基的检验典例1 G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下:已知:①A能与FeCl3溶液发生显色反应(1)A的名称为________。(2)G中含氧官能团名称为________。(3)D的分子中含有________种不同化学环境的氢原子。(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为____________。(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式:____________________________________________。a.分子中有6个碳原子在一条直线上;b.分子中含有—OH。(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等,写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析 A分子式为C7H8O,遇FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基,结合G的结构可知甲基与酚羟基处于间位,结构为;由信息③及G的结构可知C为。由C和G的结构可以反推出F为(CH3)2CHCH2COOH,E为(CH3)2CHCH2CHO,由信息②可知D为CH2===C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不饱和度为4,分子中含有—OH,由于6个碳原子共直线,可知含有2个碳碳三键。(6)利用信息④可知通过醛醛加成生成4个碳原子的有机物,再通过信息②生成5个碳原子的醛。答案 (1)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)酯基 (3)2(4) (5) 、、 (6)CH3CH2OHCH3CHOCH2CH===CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH===CH2CH3CH2CH2CH2CHO名师精讲(1)通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。(2) 相当于二元醛,1 mol 与足量银氨溶液充分反应,可生成4 mol Ag。(3)醛类物质发生银镜反应或与新
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