2018高考化学考前冲刺20天之高考热点回扣系列文档:高考热点课9 给定条件的同分异构体的书写和数目判断+Word版含答案.docx

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给定条件的同分异构体的书写和数目判断首先,根据限定条件确定同分异构体中所含官能团;然后,结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构;最后,确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。1.同分异构体数目的判断方法(1)一取代产物数目的判断①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。②烷基种数法:烷基有几种,其一取代产物就有几种。如—CH3、—C2H5各有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种。③替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。2.限定条件的同分异构体的书写(1)书写步骤:①根据限定条件写出分子的片段;②对分子片段进行组合;③对照条件,逐一检验。(2)现以分子式为C9H10O2的有机物为例,写出在不同限定条件下的同分异构体:例1 (2017·全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为______________。(2)B的化学名称为______________。(3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________________________。(4)由E生成F的反应类型为____________。(5)G的分子式为______________。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有__________种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________、________________。解析 (1)由A中碳、氢原子个数关系可知,A分子中可能有一个双键或一个环;由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知,A分子有对称性,由此可写出A的结构简式为。(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1”可知,B为CH3CH(OH)CH3,化学名称为2-丙醇(或异丙醇)。(3)由题给信息知,D中含有苯环;由“1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知,D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基;由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知,酚羟基和醇羟基在苯环的对位上,所以D的结构简式为。(4)根据E和F的分子式及另一反应物的结构简式可知,另一种生成物为HCl,因此该反应属于取代反应。(5)G分子中含有18个碳原子,如果G分子饱和则含有18×2+2=38个氢原子;但G分子结构中含有一个苯环,不饱和度为4,要减去8个氢原子,含有一个N原子,可增加1个氢原子,因此G分子中应有31个氢原子,还含有4个氧原子,因此G的分子式为C18H31NO4。(6)L可与FeCl3溶液发生显色反应,说明L的结构中含有酚羟基;1 mol L可与2 mol Na2CO3反应,说明L含有2个酚羟基,另外苯环上还有一个甲基,由“定二移一”法可知,L共有6种结构;满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为答案 (1) (2)2-丙醇(或异丙醇)(3)(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6  例2 (2017·全国卷Ⅰ)芳香化合物X是的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式________。解析 能与NaHCO3反应放出CO2,则同分异构体中含有羧基,且分子中含有4种氢原子,个数比为6∶2∶1∶1,符合条件的同分异构体有答案 1.的名称为________。写出其符合下列条件的所有同分异构体的结构简式________________________________。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应答案 2-硝基甲苯或邻硝基甲苯解析 同分异构体能发生银镜反应,说明分子中含有—CHO,又能水解,则分子中含有酯基或肽键,又因分子中仅有2个氧原子,则苯环上的两个取代基应为—OOCH、—NH2或—NHCHO、—OH。故符合条件的同分异构体有2.写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:______________。①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

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