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上课苯与芳香烃
1、乙炔的制备与除杂
CuSO4+PH3→Cu+H3PO4+H2SO4
PH3强还原剂,能够从金属的盐溶液中还原出金属
2、碳化钙的制备:
CaO+3C=CaC2+CO高温
3、乙炔与水的加成反应
4、①乙炔转化为苯
②4个乙炔转化为 环辛四烯
5、C6H10的同分异构体
6、丙烯、丙炔的取代反应(条件是:光或高温)
7、烯烃的异构:大基团在同侧,是顺位,
大小基团在同侧,是反位
苯 芳香烃
思考:
某有机物仅由碳和氢两种元素组成,其中碳与氢的质量之比为12:1,该有机物蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍,请确定该有机物的分子式。
(C6H6)
分子式:C6H6
1.根据分子式C6H6,它属于饱和烃还是不饱和烃?
讨论:
2.根据饱和链烃的通式,苯分子中可能含有的双键数目?叁键数目?
(4 ;2)
现象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。
实验:向盛有2ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象。
实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键或叁键。
实验:苯和液溴在铁屑作催化剂下的反应。
C6H5Br + HBr
设问:溶液是否褪色?
设问:苯分子中有没有双键或叁键?
实验结论2:苯易发生取代反应,C6H5Br只有一种结构,苯分子中6个氢原子处于等同的地位。
设问:C6H6中6个H处于同等地位,6个C能否形成直链?能否形成环状?
探索过程归纳:
1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构;
2.根据实验结论1,否定苯分子具有不饱和链烃的结构;
3.根据实验结论2,推测苯分子可能是环状结构。
(不符合分子式C6H6)
(不符合碳的四价学说)
(不符合实验结论1)
(不符合实验结论1和2)
讨论:根据前面探索,判断以下苯的各可能环状结构简式是否合理?
凯库勒假设的苯分子的结构:1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形;2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。
现代科学方法测得的苯分子结构:
空间构型:平面正六边形
键长:1.40×10 -10 m 键角:120°
C—C
苯环
C = C
C ≡ C
键长
(×10-10m)
1.54
1.40
1.33
1.20
苯的分子结构示意图
2.结构式和结构简式:
⑵键角为120;
⑶碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。
⑴平面正六边形;
结构小结:
1.分子式:C6H6
一.苯分子的结构
② ③ ④
1.什么是芳香烃?
含苯环的烃
思考:
1.下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构( )
A.苯的一溴代物无同分异构体
B.苯的邻二溴代物无同分异构体
C.苯的间二溴代物无同分异构
B
2.有人提出苯分子还可能具有三维空间的立体结构(如右图),请问它的二溴代物有几种?
(3种)
D.苯的分子式为C6H6
二.苯的性质
1.物理性质
苯
加入水
分层,苯在上
证明苯不溶于水且比水轻
苯是__色__ _味__体,__溶于水,密度比水__,_ 挥发,蒸汽__毒,常作_ _剂.
B、E
将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的( )
A.氯水 B.苯 C.CCl4 D. KI E. 己烯 F.乙醇
利用“结构决定性质”的原理,推测苯可能具有哪些化学性质?
2.化学性质(由凯库勒结构联想)
①苯在空气中燃烧
现象:易燃,燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰(与乙炔燃烧相似,为什么?)
原理:2C6H6 +15O2 →12CO2 + 6 H2O
②取代反应(比烷烃容易)
装置:如图
药品:苯、液溴和铁屑
1、导管为什么这么长?
2、导管口的白雾是什么?
3、导管口为什么在液面上?
1、兼起冷凝回流,防止苯和溴挥发
2、HBr酸雾
3、防止倒吸
现象: a.导管口出现白雾
b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀
c.烧瓶中的液体倒入冷水中,在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。
4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴,可加入NaOH溶液除去。
问题
原理:
+Br-Br
催化剂
-Br
+HBr
溴苯
注意:
1.苯与卤素反应比甲烷容易
2.苯和液溴反应而不是溴水
3.也能与Cl2等其它卤素反应
③苯的加成反应(比烯烃困难)
+3H2
Ni
180C~2500C
环己烷
④苯的硝化反应
注意:
a.配制混合酸的顺序是先取 ,然后将 沿器壁缓缓注入 中,并不断搅拌。
b.混合酸的温度要冷却到 以下,再慢慢注入 。
浓硝酸
浓硫酸
浓硝酸
50-60℃
苯
c
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