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上课苯与芳香烃.pptx

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上课苯与芳香烃

1、乙炔的制备与除杂 CuSO4+PH3→Cu+H3PO4+H2SO4 PH3强还原剂,能够从金属的盐溶液中还原出金属 2、碳化钙的制备: CaO+3C=CaC2+CO高温 3、乙炔与水的加成反应 4、①乙炔转化为苯 ②4个乙炔转化为 环辛四烯 5、C6H10的同分异构体 6、丙烯、丙炔的取代反应(条件是:光或高温) 7、烯烃的异构:大基团在同侧,是顺位, 大小基团在同侧,是反位 苯 芳香烃 思考: 某有机物仅由碳和氢两种元素组成,其中碳与氢的质量之比为12:1,该有机物蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍,请确定该有机物的分子式。 (C6H6) 分子式:C6H6 1.根据分子式C6H6,它属于饱和烃还是不饱和烃? 讨论: 2.根据饱和链烃的通式,苯分子中可能含有的双键数目?叁键数目? (4 ;2) 现象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 实验:向盛有2ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象。 实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键或叁键。 实验:苯和液溴在铁屑作催化剂下的反应。 C6H5Br + HBr 设问:溶液是否褪色? 设问:苯分子中有没有双键或叁键? 实验结论2:苯易发生取代反应,C6H5Br只有一种结构,苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问:C6H6中6个H处于同等地位,6个C能否形成直链?能否形成环状? 探索过程归纳: 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构; 2.根据实验结论1,否定苯分子具有不饱和链烃的结构; 3.根据实验结论2,推测苯分子可能是环状结构。 (不符合分子式C6H6) (不符合碳的四价学说) (不符合实验结论1) (不符合实验结论1和2) 讨论:根据前面探索,判断以下苯的各可能环状结构简式是否合理? 凯库勒假设的苯分子的结构:1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形;2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。 现代科学方法测得的苯分子结构: 空间构型:平面正六边形 键长:1.40×10 -10 m 键角:120° C—C 苯环 C = C C ≡ C 键长 (×10-10m) 1.54 1.40 1.33 1.20 苯的分子结构示意图 2.结构式和结构简式: ⑵键角为120; ⑶碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。 ⑴平面正六边形; 结构小结: 1.分子式:C6H6 一.苯分子的结构 ② ③ ④ 1.什么是芳香烃? 含苯环的烃 思考: 1.下列哪些能说明苯环不是单、双键交替的结构( ) A.苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体 C.苯的间二溴代物无同分异构 B 2.有人提出苯分子还可能具有三维空间的立体结构(如右图),请问它的二溴代物有几种? (3种) D.苯的分子式为C6H6 二.苯的性质 1.物理性质 苯 加入水 分层,苯在上 证明苯不溶于水且比水轻 苯是__色__ _味__体,__溶于水,密度比水__,_ 挥发,蒸汽__毒,常作_ _剂. B、E 将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的( ) A.氯水 B.苯 C.CCl4 D. KI E. 己烯  F.乙醇 利用“结构决定性质”的原理,推测苯可能具有哪些化学性质? 2.化学性质(由凯库勒结构联想) ①苯在空气中燃烧 现象:易燃,燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰(与乙炔燃烧相似,为什么?) 原理:2C6H6 +15O2 →12CO2 + 6 H2O ②取代反应(比烷烃容易) 装置:如图 药品:苯、液溴和铁屑 1、导管为什么这么长? 2、导管口的白雾是什么? 3、导管口为什么在液面上? 1、兼起冷凝回流,防止苯和溴挥发 2、HBr酸雾 3、防止倒吸 现象: a.导管口出现白雾 b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀 c.烧瓶中的液体倒入冷水中,在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。 4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴,可加入NaOH溶液除去。 问题 原理: +Br-Br 催化剂 -Br +HBr 溴苯 注意: 1.苯与卤素反应比甲烷容易 2.苯和液溴反应而不是溴水 3.也能与Cl2等其它卤素反应 ③苯的加成反应(比烯烃困难) +3H2 Ni 180C~2500C 环己烷 ④苯的硝化反应 注意: a.配制混合酸的顺序是先取 ,然后将 沿器壁缓缓注入 中,并不断搅拌。 b.混合酸的温度要冷却到 以下,再慢慢注入 。 浓硝酸 浓硫酸 浓硝酸 50-60℃ 苯 c

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