第三章第1节有机化合物合成1.pptVIP

根据有机物之间的转化图，总结下列官能团的引入或转化的途径分别有哪些？ 1)引入的 卤素原子 的方法有哪些？ 2)引入 碳碳双键 的方法有哪些？ 3)引入 羟基（-OH）的方法有哪些？ 4)引入 醛基（-CHO)的方法有哪些？ 5)引入 羧基（-COOH)的方法有哪些？ 【交流·研讨】 1、引入卤原子的反应： 1.烷烃、苯与卤素反应：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl hv 2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应： C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Fe CH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2 + HCl 500℃－600℃ CH3COOH + Cl2 CH2ClCOOH + HCl 催化剂 3.烯/炔加成卤素/卤化氢：CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br CCl4 4.醇与卤化氢反应：CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O H+ 官能团的引入 2、可引入碳碳双键的反应： 1.卤代烃的消去反应： CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O 醇 CH3CHClCH2Cl + Zn CH3CH=CH2 + ZnBr2 2.醇的消去反应： CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2 + H2O 浓硫酸 3、引入羟基的反应： 1.卤代烃水解：CH3Br +H2O CH3OH + HBr OH- 2.烯烃与水加成：CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 3.醛、酮加成：CH3CHO + H2 CH3CH2OH Ni 5.酯的水解：CH3COOCH3 + NaOH CH3COONa + CH3OH 2CH3CHO CH3CH(OH) CH2CHO OH- 6.酯交换：HCOOC2H5 + CH3OH HCOOCH3 + C2H5OH 4.羧酸还原：CH3COOH CH3CH2OH LiAlH4 4、可引入羰基的反应： 1.醇的催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu 2.烯烃的氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO 催化剂 (CH3)2C=CHCH3 (CH3)2C=O + CH3CHO O3 Zn/H2O (CH3)2C=C(CH3)2 2(CH3)2C=O KMnO4(H+) CH3CH2OH CH3CH2X CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 CH3COOC2H5 浓 硫 酸 170 ℃ H+ Cu Δ 浓 硫 酸 Δ KMnO4 (H+) H2O 催 O2 化 剂 HX 碱,醇 Δ OH- H2O OH- H+, Δ 浓硫酸, Δ LiAlH4 银 新 氨 制 溶 Cu (OH) 2 液 ，O2 H2 Ni Δ 常见官能团间转化示意图 5、可引入羧基的反应： 1.羧酸衍生物的水解： CH3CONH2 + H2O CH3COONH4 2.醛的氧化反应： CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + H2O 4.腈的水解：C2H5CN C2H5COOH H+,H2O 5.碘仿反应：CH3CHO HCOONa + CHI3 NaOH I2 KMnO4(H+) 3.烃的氧化：CH3CH=CHCH3 2CH3COOH KMnO4(H+) CH(CH3)2 COOH 【典例导悟】由环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有的无机产物均已略去）： (1)写出结构简式：A_______，B__