有机化合物异构体的综述.docVIP

关于有机化合物异构体的综述 王国栋 （浙江省绍兴县职业教育中心 浙江绍兴 312030 ） 摘要 有机化合物的异构体是有机化学教学一个难点，结构复杂，令人眼花缭乱。本文就是从构造异构及立体异构两个方面，对有机化合物异构体做一个综述。构造异构相对简单一点；立体异构包括构象异构、顺反异构及对映异构，是颇为难应付的。 关键词 构造异构 立体异构 对映异构 顺反异构 构象异构 随着人们对有机化学研究的深入，有机化合物异构体的数目也是越来越多，因此有必要对有机化合物异构体做一个综述，以理清你的思路。在高考中，经常出现同分异构体的题目，尽管所占的比例不高，但对于一个想学好有机化学的人来说，本文是将是你成功路上一座桥梁。本文从两个方面入手，着重阐述构造异构及立体异构。 1 构造异构 构造异构是比较常见的异构体。我们知道，具有相同分子式的化合物如能够相互重叠，则为同一化合物，如不能重叠，则是异构体。异构体的构造不相同的称为构造异构体，主要分为碳链异构、位置异构和互变异构三类。 碳链异构 碳链异构是指异构体的分子式相同而碳骨架不同的现象。例如在链烃中，碳架可以是直链的或支链的： 又如在环烃中，环的骨架也可以不同： 1.2 位置异构 异构体的分子式相同而分子中官能团或取代基在碳骨架上的位置不同的现象。位置异构又可分为官能团位置异构和取代基位置异构。 1.2.1 取代基位置异构 是取代基取代不对称环上不同类型的氢而引起的。例如： 1.2.2 官能团异构 异构体的分子式相同而分子中的官能团不同的现象。例如：乙醇CH3CH2OH和二甲醚CH3OCH3的分子式都是C2H6O，但官能团不同，乙醇的官能团是—OH，二甲醚的官能团是—O—。 1.3 互变异构 互变异构是指某些有机化合物的结构以两种官能团异构体互相迅速变换而处于动态平衡的现象。例如，乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式的平衡混合物： 在乙酰乙酸乙酯中加入能与酮作用的足够试剂后，乙酰乙酸乙酯将全部以酮式起反应；同样，加入足够量的烯醇试剂后，则能全部以烯醇式起反应。酮式中的活泼亚甲基-H2-由于同时受两个吸电子的羰基影响，其氢原子变得很活泼，容易作为氢离子离开，同时使活泼亚甲基的碳原子上的电子对发生共轭转移，负电荷落在内氧原子上。分子中的两个羰基的亲电子性能不同，酮的羰基新电性较强，氧上容易带有负电荷，形成烯醇式结构。酮式和烯醇式迅速互相变换，互为变异构体。 2 立体异构 在异构体中，如化合物的构造相同，即分子中原子互相连接的方式和次序相同，但是它们仍不能重叠，我们把这些异构体称为立体异构。主要可以分为构象异构和构型异构两个方面。 2.1 构象异构 构象异构是指具有一定构型的有机物分子由于碳、碳单键的旋转或扭曲（不是把键断开）而使得分子各原子或原子团在空间产生不同的排列方式的一种立体异构现象。有的文献中称旋转异构。可以这么说，在任何一个时刻，化合物的构象都是不一样的。要说明一点这里立体异构中的构象异构不属于我们所认为的同分异构体。例如乙烷和环己烷两种典型的构象： 乙烷的交叉式 重叠式 环己烷的椅式 船式 　 构象分析是研究构象对于分子的理化性质影响的理论。运用构象分析可以解释一些复杂的反应现象，可以推测许多有机物的理化性质，可以帮助我们认识某些具有生理活性的有机分子。因此构象分析对于糖类、萜类、甾体和生物碱等中药有效成分的研究，具有相当的重要性。 2.2 构型异构 立体异构中，最主要是指构型异构，它包括顺反异构和对映异构。 2.2.1 顺反异构 又称几何异构，是立体异构的一种。这类异构现象只发生在含双键的化合物或环状化合物分子中。碳碳双键两个碳原子上各连有两个不同的原子或基因时，由于双键不能自由旋转，可能有两种不同的排布形式。如 两个相同原子或基团处于双键同一侧叫做顺式，处于双键两侧叫做反式。如果两个碳原上所连接的4个基因各不相同，一般用“Z，E”命名法，按照次序规则两个碳原子上所连的较优基因处于双键同侧为Z型，处于双键两侧为E型。Z，E与顺、反有时一致，有时不一致。如： 含碳碳双键的化合物