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四、苯酚的用途 * 苯 酚 CH2—OH CH2—OH CH2—OH CH—OH CH2—OH CH3CH2CH2OH CH3CH2OH 1、下列物质均属于醇类，给出它们的名称，并指出在醇类的结构中与羟基相连的烃基有什么结构的特点？ CH2OH （丙醇） （乙醇） CH3OH （甲醇） （丙三醇） （乙二醇） （苯甲醇） 醇：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。 —CH2OH 苯甲醇 —CH3 OH OH —CH3 —CH3 HO— 酚！ 酚：分子中羟基与苯环(或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物 2.写出甲苯分子中一个H原子被-OH取代的生成物： 一、苯酚的分子结构 1.分子式： 2.结构式： H H H C C C C C C O H H H 3.结构简式： －OH 或 C6H5O H C6H6O 苯酚的比例模型 4.官能团： - OH 二、苯酚的物理性质 1 .色、味、态： ①纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体. 密度：1.07g/cm3 ②露置在空气中因部分发生氧化而显 粉红 色。 2 .熔点：40.9℃ 沸点： 182 ℃ 3 .溶解性： ①在水中： 常温时，苯酚在水中溶解度不大 →浑浊 当温度高于70℃时， 能跟水混溶 →澄清 ②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 ↑冷却 4 . 毒性 苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心! 如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤,再用水冲洗。 酒精 少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。 酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒，称为“来苏水”。 三、苯酚的化学性质 苯酚的结构特点： －OH 羟基 苯环 苯酚同时具备两种基团的性质，由于分子中羟基与苯环的相互影响，决定了苯酚具有特殊的化学性质。 （1）苯环对-OH的影响：酚羟基中的氧氢键易断 苯酚具有弱酸性,又叫石炭酸 —OH + NaOH— → —ONa + H2O 浑浊 → 澄清 现象： 苯酚的电离： 苯酚与强碱反应： （易溶于水） 苯酚钠 1.羟基上的反应 —ONa +HCl —OH +NaCl + NaHCO3 —ONa + CO2 + H2O —OH 苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能 使紫色石蕊试剂变红色。 如何验证苯酚的酸性强弱呢？ Nａ2CO3 ＋C6H5OH NａHCO3 + C6H5ONa 已知酸性:H2CO3 C6H5OH HCO3－ 写苯酚和Nａ2CO3的反应 思考:如何分离苯和苯酚的混合溶液？ ①加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶液中加酸 或通入CO2→得到苯酚。 ②蒸馏。 (2)苯酚和金属钠的反应 2C6H5OH＋2Nａ 2C6H5ONａ ＋ H2 ↑ 由于苯环的影响,使得酚羟基比醇羟基更活泼. 2．苯环上的取代反应 (羟基对苯环的影响) 2,4,6-三溴苯酚 3Br2 3HBr OH Br Br Br OH （浓溴水） （白色沉淀） 此反应很灵敏，常用于检验苯酚的存在。 设计实验证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应而不是加成反应。 原因 结论 产物 不需催化剂 催化剂 条件 浓溴水 液溴 溴的状态 溴代 反应 结构简式 苯酚 苯 类别 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。 对比思考 3.显色反应 这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3 苯酚 → FeCl3溶液 紫色溶液 6C6H5OH+Fe3＋ [Fe(C6H5O)6]3++6H+ 紫色 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹林的原料 环保点滴： 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。 小结 苯酚 1、苯酚分子组成和结构 2、苯酚的物理性质 3、苯酚的化学性质 ①氧化反应 ②弱酸性 ③取代反应 ④显色反应 4、苯酚的用途 一　判断正误： １.分子里含有羟基和苯环的化合物叫酚． ２.　　　　和　　　　　　 是同系物． —ＣＨ２OH *