2017-2018学年度高二化学《烃的含氧衍生物》全章复习与巩固(知识点归纳%2B例题解析).doc

《烃的含氧衍生物》全章复习与巩固 【学习目标】 【知识网络】 【要点梳理】 CH3Cl+HCl 烷，环烷，芳香烃，苯酚 硝化： 芳香烃，芳香族化合物 磺化： 芳香烃，芳香族化合物 酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酸，醇 分子间脱水：2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O 醇 加 成 反 应 有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成比较饱和的碳原子的反应 加氢：CH2＝CH2+H2CH3CH3 烯，炔，芳香烃 加卤素：CH2＝CH2+Cl2→CH3ClCH2Cl 烯，炔，芳香烃 加水：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH 烯，炔 加卤化氢：CH≡CH+HClCH2＝CHCl 烯，炔 加HCN：CH3CHO+HCN→CH3CHCN 醛 消 去 反 应 有机物从分子里脱去一个小分子而成为不饱和分子的反应 分子内脱水：C2H5OHCH2＝CH2↑+H2O 醇 分子内去卤化氢： CH3CH2ClCH2＝CH2↑+HCl 卤化烃 氧 化 反 应 有机物得氧或失氢的反应 催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 醇、醛、烯、烃、苯的同系物 银镜反应：略 被酸性KMnO4溶液氧化： 还 原 反 应 有机物得氢或失氧的反应 有机物加氢：CH2＝CH2+H2CH3—CH3 CH3CHO+H2CH3CH2OH 烯、烃、醛、酮、苯环、羧酸 羧酸加氢：CH3COOHCH3CH2OH 聚 合 反 应 由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。聚合反应包括加聚反应和缩聚反应 烯烃以及烯烃衍生物，二元醇、二元羧酸、二元胺羟基酸、氨基酸等 水 解 反 应 有机物和水作用，分解成两个或两个以上的部分，并经常与水分子中的H+或OH－相结合，生成两个或几个产物的反应 CH2COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH 酯、卤代烃 油脂+NaOH高级脂肪酸钠+甘油(皂化反应) 油脂 (C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 (淀粉) (葡萄糖) 二糖、多糖 要点三、有机合成的常规方法及解题思路 有机合成题一直是高考的热点题型，也是高考的难点题型。有机合成题的实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，要熟练解答合成题，必须首先掌握下列知识。 1、有机合成的常规方法。 ①官能团的引入。 a．引入羟基(—OH)：烯烃与水加成；醛(酮)与H2加成；卤代烃碱性水解；酯的水解等。 b．引入卤原子(—X)：烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。 c．引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C键；醇的催化氧化引入C＝O键等。 ②官能团的消除。 a．通过加成消除不饱和键。 b．通过消去、氧化或酯化等消除羟基(—OH)。 c．通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。 d．通过取代或消去反应等消除卤原子(—X)。 ③官能团间的转化。 根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)，可进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。 a．利用官能团的衍生关系进行衍变。如醇醛羧酸酯。 b．通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。 如：CH3CH2OHCH2＝CH2Cl—CH2—CH2—ClHOCH2CH2OHOHC—CHOHOOC—COOHH5C2OOC—COOC2H5。 c．通过某种方法，改变官能团的位置。如： ④碳骨架的增减。 a．增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。 b．缩短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃等)的氧化、羧酸盐的脱羧反应等。 2、有机合成路线的选择。 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低，中学常用的合成路线有三条： ①一元合成路线。 R—CH＝CH2卤代烃—→一元醇—→一元醛—→一元羧酸—→酯 ②二元合成路线。 ③芳香族化合物的合成路线。 3、有机合成题的解题方法。 解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的