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备战化学冲刺系列专题9 有机合成与有机揣摸
有机合成与有机推断
(三)常见的合成方法
1. 顺向合成法
此法要点是采用正向思维方法,其思维程序为“原料→中间产物→产品”。
2. 逆向合成法
此法要点是采用逆向思维方法,其思维程序为“产品→中间产物→原料”。
3. 类比分析法
此法要点是采用综合思维的方法,其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
(四)高考常见题型
1. 限定原料合成题
本题型的主要特点:依据主要原料,辅以其他无机试剂,运用基本知识,联系生活实验,设计合理有效的合成路线。
例1:松油醇是一种调香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中的是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得:
试回答:
(1)α-松油醇的分子式_______________。
(2)α-松油醇所属的有机物类别是__________________(填编号)。
a. 醇 b. 酚 c. 饱和一元醇
(3)α-松油醇能发生的反应类型是__________________(填编号)。
a. 加成 b. 水解 c. 氧化
(4)在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现,写出RCOOH和α-松油醇反应的化学方程式:_____________。
(5)写出结构简式:β-松油醇________________,γ-松油醇_______________。
2. 合成路线给定题
本题型的主要特点:题目已将原料、反应条件及合成路线给定,并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系,要求依据原料和合成路线,在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。
3. 信息给予合成题
本题型的主要特点:除给出主要原料和指定合成物质外,还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。解这一类题应注意三点:一是认真审题,获取信息;二是结合问题;三是依据信息,应变创新。
例3:环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到:
(也可表示为:)
实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:
现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基己烷:
按要求填空:
(1)A的结构简式是___________;B的结构简式是___________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:
反应④___________,反应类型______________________。
反应⑤___________,反应类型______________________。
例1.请仔细阅读以下转化关系:
A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;
B.称作冰片,可用于医药和制香精,樟脑等;
C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;
D. 中只含一个氧原子,与 Na反应放出H2 ;
F.为烃。
请回答:
B的分子式为_______________________。
B不能发生的反应是(填序号)______________。
a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d取代反应 e.与Br2加成反应.
写出D→E、E→F的反应类型:
D→E__________________、E→F_______________________。
F的分子式为____________________。
化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构;
_______________________________________________________________________。
写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名:
A:___________________、C: 、F的名称:__________________。
写出E→D的化学力程式
______________________________________________________________________。
例3.(2009江苏卷19) 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:
(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出气体;
③水解后的产物才能与FeCl3 (3)(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为 。
(5) 苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。
提示:①R-Br+Na→R-CN+NaBr ③合成路线流程图示
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