有机化学课件第四章 节 立体化学.pptVIP

3. 对称性和对称因素 3.2 对称中心 i --- 分子中有一中心点，通过该点 所画的直线都以等距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心。 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 3. 对称性和对称因素 3.3 对称轴 Cn --- 这种轴是通过物体或分子的一条直线，以这条直线为轴旋转一定的角度，得到的物体或分子的形象和原来的形象完全相同，这种轴称为对称轴。n指绕轴一周，有n个形象与原形象相同。 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 3. 对称性和对称因素 3.4 象转轴 Sn --- Sn = Cn + σ（垂直于Cn） S4 I = IV II = III 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 4. 手性与手性分子 对称分子 --- 含有对称面、对称中心或四重象转轴（S4) 的分子，其实物与镜影相互重叠。 手性 --- 如果分子中不存在对称面、对称中心和四重象转轴（S4)，则这个分子具有手性。其实物与镜影不能完全重叠。 手性分子 --- 实物与镜影不能完全重叠的分子。 --- 手性分子都具有光学活性。 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 4. 手性与手性分子 Question：判定下列分子是否具有手性 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 Question：判定下列分子是否具有手性 5. 手性分子的光学活性 5.1 外消旋体 (racemic mixture, or racemate) All the physical properties of enantimers are the same except their optical activity. 一对对映异构体，其比旋光度数值相等，旋光方向相反。 外消旋体 ---- 一对对映异构体的等量混合物。 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 5.2 光学纯度 （Optical Purity) --- A mixture of enantiomers in a 75:25 ratio will have an observed rotation that is 50% of that for a single enantiomer. Such a mixture is said to have an optical purity (o.p.) of 50%. 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 5. 手性分子的光学活性 a × 100% [a] × c× l o.p. = 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 5. 手性分子的光学活性 5.2 光学纯度 （Optical Purity) --- optical purity = enantiomeric excess (e.e.) Example: (S)-(+)-2-bromobutane [a] = + 23.1o sample [a] = +9.2o o.p. = 9.2/23.1 = 0.40 or 40% = e.e Means: 70% S, 30% R; 40% is excess S, 60% is racemic e.e.= major enantiomer % - minor enantiomer % 绝对构型 (Absolute Configuration) --- the actual three-dimensional structure of a chiral compound 相对构型 (Relative configuration) --- the configuration of a compd relative to the configuration of another compd 绝对构型的测定 --- X-射线单晶衍射(1950年） --- 化学关联法 （+）和（-）并不对应于（R）和（S） 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 6. 绝对构型与相对构型 7. 含两个手性碳的分子 7.1 含两个不同手性碳的分子（有4个构型异构体） 三、构型异构中的对映异构和非对映异构 Diastereomers --- are configurational isomers that are not enantiomers (1 and 3, 1 and 4, 2 and 3, 2 and 4) 第四章 立 体 化 学 Organic Stereochemistry 第四章重点讲授内容 一、同分异构现