天然药物化学第九章_萜类与挥发油.ppt

第九章 萜类和挥发油 萜类化合物（terpeniods）是概括所有异戊二烯的聚合物及其衍生物的总称。是种类繁多、数量巨大，又具有广泛生物活性的一类重要的天然化学成分。 一、萜的含义和分类 第一节 概 述 凡由异戊二烯衍生，分子式符合(C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。 萜类化合物的分类及分布 分 类 碳原子数 通式(C5H8)n 存在 半萜 5 n=1 植物叶 单萜 10 n=2 挥发油 倍半萜 15 n=3 挥发油 二萜 20 n=4 树脂、苦味质、植物醇 二倍半萜 25 n=5 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 三萜 30 n=6 皂苷、树脂、植物乳汁 四萜 40 n=8 植物胡萝卜素 萜类化合物根据分子结构中异戊二烯单位的数目分类 萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类，如单萜、倍半萜、二萜等，同时再根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜等，例如链状二萜、单环二萜、双环二萜。 本章主要介绍单萜、倍半萜、二萜等萜类以及挥发油类化合物。 由2个异戊二烯单位构成，含10个碳原子，典型单萜烯的分子式为C10H16。可形成链状单萜、单环单萜、双环单萜等。 广泛分布于高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，是挥发油中沸点较低的的主要成分。含氧单萜类具有芳香开窍、理气等生物活性，广泛用于医药、化妆品和食品工业。 一、单 萜 1、链状单萜 在柠檬油和香茅油中含量高，香茅油具有止腹痛和驱蚊作用。 柠檬醛（ α－反式） 柠檬醛（ β－顺式） 2、单环单萜 薄荷挥发油中的主要组成部分。具有镇痛、清凉和止痒的作用。 l-薄荷醇 menthol 3、双状单萜 l-龙脑(俗称冰片) 龙脑具有似胡椒又似薄荷的香气，可作为清凉剂。有升华性，有显著的抗缺氧功能。 3、双环单萜 樟脑：樟树的挥发油中分离和精制得到的，易升华，具有特殊的芳香气味。具有局部刺激作用和防腐作用。 樟 脑 绝大多数倍半萜类都符合经验的异戊二烯法则由3个异戊二烯单位构成，含15个碳原子。 倍半萜类化合物与单萜类化合物常共存于植物的挥发油中，是挥发油高沸程部分的主要组成部分。 倍半萜的含氧衍生物多有较强的香气和生理活性，是医药、食品、化妆品工业的重要原料。 二、倍半萜类 存在于金合欢油、橙花油、香茅中，为重要的高级香料原料。 1、链状倍半萜 金合欢醇 2、单环倍半萜 存在中药郁金的挥发油中，具有活血化瘀、疏肝解郁的作用。 3、双环倍半萜 莪术醇，存在中药莪术中，具有抗肿瘤作用。 4、倍半萜内酯 青蒿素从中药青蒿中分离得到的抗恶性疟疾的有效成分。 青蒿素 三、二 萜 （一）概 述 二萜类是由4个异戊二烯单位构成，含20个碳原子。 二萜类广泛分布于植物界，存在于植物分泌的树脂中，其含氧衍生物具有较强的生物活性广泛用于临床。 链状二萜类在自然界少见，常见的只有广泛存在于叶绿素的植物醇。 1、链状二萜 植物醇 2、环状二萜 主要存在于动物的肝脏中，特别是鲨鱼和鳕鱼的肝油中，是保持正常夜间视力的必需物质。 维生素A 存在中药穿心莲，具有抗炎活性，临床上用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎等。 2、环状二萜 穿心莲内酯 四、萜类化合物的物理性质 2.味：萜类化合物多具有苦味，又称苦味素。甜菊苷有甜味。 1.性状：单萜、倍半萜具有香气的油状液体，在常温下可以挥发。二萜多为结晶性固体。 3. 溶解性： 萜类：亲脂性强，易溶于脂溶性有机溶剂和醇类溶剂 。 含氧功能团的萜类和萜苷：水溶性增加，能溶于热水，易溶于甲醇、乙醇溶液，不溶于亲脂性的有机溶剂。 挥发油又称精油，是植物或中草药中具有芳香气味，在常温下能挥发的油状液体的总称 ，