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2013年高二化学课件专题2第一单元第一课时《碳原子的成键特点有机物结构的表示方法》(苏教版选修五)
种类 表示方法 实例 结构简式 ①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数 ②表示碳碳双键、碳碳叁键的“===”、“≡”不能省略 ③醛基 ( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH CH3CH===CH2、 CH3CH2OH、 CH3COOH 种类 表示方法 实例 键线式 ①进一步省去碳、氢元素的符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团 ②图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足 CH3CH===CHCH3可表示为 种类 表示方法 实例 球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键 比例模型 用不同体积的球表示不同的原子 2.书写结构简式的注意点 (1)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻的且相同的原子团亦可以合 并。如 可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 (2)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线型的, 而实际上是锯齿形的。 3.球棍模型 用大小不同的小球表示出有机物分子的结构,它可以真实地表示出有机物分子中的原子在空间的位置。 3.下列物质的表达式错误的是 ( ) A.乙醇的分子式:C2H6O B.CH4S的结构式 C.乙烯的结构简式:CH2CH2 D.葡萄糖的结构简式:CH2OH(CHOH)4CHO 解析:在书写结构简式时,碳碳单键可以省略,而碳碳双键、碳碳叁键不能省略,醛基可以写成—CHO。C项中碳碳双键不能省,错误。 答案:C [例1] 甲烷分子的空间构型是正四面体,下列事实可以证明这一观点的是 ( ) A.CH3Cl没有同分异构体 B.CH2Cl2没有同分异构体 C.甲烷分子中4个C—H键键能相等 D.甲烷分子可以发生取代反应 [解析] 运用假设反证法可以迅速判断A、B二个选项是否与题意相符。因为CH4为AB4型分子,可以假设CH4分子为平面四边形(正四边形)。此情况下CH3Cl没有同分异构体,CH2Cl2则有邻一二氯甲烷和对一二氯甲烷两种异构体。由此反证,A、C项不能证明CH4的正四面体结构。B项符合题意,正四面体4个顶点都是等位关系。CH4分子中4个C—H键能相等与空间物型没有必然联系。至于D项,容易排除。 [答案] B (1)当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键,碳原子杂化方式为sp3,典型代表物为甲烷,5个原子不在一个平面上。 (2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上,碳原子杂化方式为sp2,典型代表物为乙烯,6个原子位于一个平面。 (3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上,碳原子杂化方式为sp,典型代表物为乙炔,4个原子位于一条直线。 有关有机物分子结构或构型的判断其理由不正确的是 ( ) A.甲烷分子中4个氢原子共平面 B.C8H8的不饱和程度很高,但它可能所有的碳碳键都是单 键 C.丙烷分子中的3个碳原子一定在同一平面上而丁烷分子 中的4个碳原子却不一定 D.若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连,则这四 个原子为四面体结构,不可能共面 . 解析:由甲烷的正四面体结构知A错误,D正确;立方烷 ( )分子式为C8H8,但其中只含有单键,B正确;3个碳原子一定共面,旋转单键,丁烷中4个碳原子可能共面,也可以不共面,C正确。 答案:A [例2] 下列关于有机化合物的表示方法中不正确的是 ( ) C.乙酸乙酯:CH3COOCH2CH3 . [解析] A、C两项表示物质的结构简式,其中乙炔结构简式中的碳碳叁键不可省略,应写成CH≡CH;B项表示物质的键线式;D项表示物质的结构式。 [答案] A 键线式的书写注意点:①一般表示3个以上碳原子的有机物;②只省略C—H键,其余的化学键不能省略;③碳氢原子不标注,其余原子必须标注(如羟基、醛基和羧基中的氢原子);④计算分子式时不能忘
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