天津大学有机化学第七章卤代烃.pptVIP

烯丙基氯与HX加成时，由于双键受卤原子的诱导作用，负性基团主要加在1位上： CH2=CH-CH2?Cl + HX CH2-CH2-CH2Cl X ?? ?- + - 在工业上用它合成烯丙醇、甘油和环氧氯丙烷等，是重要的有机合成原料。 反马加成 ? 3-氯-1-丙烯 (烯丙基氯) 应用： Cl 卤代芳烃可分为两类： (1) 由卤素取代芳烃侧链上的氢而生成的,如: (2) 由卤素取代芳烃上的氢而生成的,如: CH2Cl 命名:前者以烷烃为母体,卤素与芳基都作为取代基;后者以芳烃为母体,卤素作为取代基: 氯苯 对氯甲苯 2,4-二氯甲苯 7.3 卤代芳烃 例: 苯氯甲烷 (氯化苄) 对氯苯氯甲烷 2-苯基-4-氯丁烷 氯苯可做溶剂和有机合成原料,也是某些农药,药物和染料的中间体. 可由苯直接氯化来制得. 工业上也可将苯蒸气,空气及氯化氢通过氯化铜催化剂(浮石为载体)来制造: 7.3.1 氯苯 氯苯分子中的氯原子和氯乙烯分子中的氯原子地位很相似:氯原子是直接与苯环上的sp2杂化碳原子相连,因此它也是不活泼的: 氯苯在一般条件下不能进行亲核取代反应,除非用非常强的碱,例如在液氨中,用氨基钠与氯苯作用可生成苯胺: (1