_气相SO_磺化法合成染料中间体-乙氨基--甲基苯磺酸.docVIP

_气相SO_3磺化法合成染料中间体3-乙氨基-4-甲基苯磺酸 第28卷第6期 2011年6月印染助剂TEXTILEAUXILIARIESVol．28No．6Jun.2011 气相SO3磺化法合成染料中间体 3-乙氨基-4-甲基苯磺酸 张广良1，杨效益1，郭朝华1，沈寒晰2 （1.中国日用化学工业研究院，山西太原030001;2.陕西省石油化工研究设计院，陕西西安710054） 摘要：以N-乙基邻甲苯胺为原料,采用气相SO3磺化法在降膜式磺化反应器中合成染料中间体3-乙氨基-4-甲基苯磺酸,用红外(IR)、电喷雾质谱(ESI-MS)和高效液相色谱(HPLC)对产物进行了表征,结果表明为目标产物.通过滴定法测定磺化产物的中和值,结果表明重复性较好.用中和值计算目标产物质量分数为93.5%,与高效液相色谱分析结果98.2%基本一致,可将中和值作为监测反应进度和产品质量的一个指标. 关键词：染料中间体;3-乙氨基-4-甲基苯磺酸;气相SO3磺化法;降膜式磺化反应器;合成 中图分类号:TQ61文献标识码:A文章编号:1004－0439(2011)06－0021－03 Synthesisofdyeintermediate3-N-ethyl-4-methylbenzenesulfonicacidby gaseoussulfurtrioxidesulfonationmethod ZHANGGuang-liang1,YANGXiao-yi1,GUOChao-hua1,SHENHan-xi2 (1.ChinaResearchInstituteofDailyChemicalIndustry,Taiyuan030001,China;2.ShanxiResearchDesignInstituteof PetroleumandChemicalIndustry,Xi#39;an710054,China) Abstract：Dyeintermediate3-N-ethyl-4-methylbenzenesulfonicacidwassynthesizedbygaseoussulfurtrioxidesulfonationmethodusingN-ethyl-2-methylamilineasrawmaterialinfallingfilmsulfonationreactor.TheproductwascharacterizedbyIR,electrosprayionization-massspectroscopy(ESI-MS)andhighperformanceliq－uiddhromatography(HPLC),andtheresultsshowedthattheproductwasthetargetproduct.Theneutralizationvalueofsulfonatedproductswasdeterminedbytitrationmethod,andtheresultsindicatedgoodreproducibility.Thecontentof3-N-ethyl-4-methylbenzenesulfonicacidcalculatedbytheneutralizationvaluewas93.5%,whichwasinaccordancewith98.2%determinedbyHPLC.Therefore,neutralizationvaluecouldbeusedasanindexmonitoredthereactionprocessandthequalityofproducts. Keywords：dyeintermediate;3-N-ethyl-4-methylbenzenesulfonicacid;gaseoussulfurtrioxidesulfona-tionmethod;fallingfilmsulfonationreactor;synthesis 一些偶氮染料长期与皮肤接触会形成致癌的芳 香族化合物危害人类健康,许多国家颁布了相关的禁 用法令.[1-2]之后,代用染料及中间体的研究异常活跃, 主要集中在采用毒性较小的联苯胺衍生物和以非联 苯胺为母体的二氨基化合物上.含双磺酰胺桥的二氨 基化合物是一种理想的染料中间体[3-4],用于无致癌性染料的合成具有很好的应用前景.[5-6]该类中间体合成过程中,苯胺的磺化重要而且非常关键.染料工业常用浓硫酸或发烟硫酸磺化,需要加入过量的浓硫酸和发烟硫酸,除作磺化剂之外,兼作反应溶剂,用量很大,生产过