《有机化学基础》专题第三单元重要有机物之间的相互转化.doc

苏教版《有机化学基础》专题4 第三单元 有机合成 天一中学 张建海 一、教材及学情分析 在前面4个专题中，学生对有机物的结构、分类、性质、转化进行了学习，有机合成作为补充在此其用意有两个：一是对有机基本知识的一次整和；二是体现有机合成在社会中的价值。 在课前学生已知：1.基本掌握常见官能团的性质 2.知道一些官能团引入的方法 3.知道一些碳链增减的方法 学生未知：1.有机合成的分析方法 2.有机合成的过程和原则 二、设计理念 本节课主要设计了3条线索，一条是情景线：围绕阿司匹林的问世、合成与发展展开；一条是流程线：引入合成——认识合成——学习合成——使用合成——感悟合成；一条是学法线：围绕关注目标产物的结构及结构的构建展开，渗透逆合成分析的思维方法及合理的有机合成路线的选择。 教学目标 知识与技能：①了解有机合成的基本过程和基本原则 ②掌握正、逆向合成法在有机合成中的应用 过程与方法：①通过对照感悟、小组讨论，初步学习设计合理的有机合成路线 ②培养学生逆合成分析法的逻辑思维能力 情感、态度与价值观： ①通过有机合成的学习，体会化学的魅力 ②通过有机合成题的成功突破，进一步激发学生的学习兴趣，体会到有 机化学的乐趣。 教学重点：①初步学习正、逆合成分析的思维方法 ②在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习 设计合理的有机合成路线 教学难点：逆合成分析法思维能力的培养 教学障碍点：官能团的性质及转化 五、 教学方法、手段： ①针对学生障碍点的解决：在本节课之前用2课时带领学生从官能团的性质、官能团的引入、反应类型、常见试剂与反应条件以及碳链变化的方式、方法四个方面进行归纳整理 ②针对难点突破而采用的方法：通过设置有梯度的情景问题，小步骤快节奏由浅入深的让学生进行合成训练，在动手训练中自己体会、掌握逆合成分析法的思维方法 六、课时安排：1课时 七、教学过程设计： 教师活动 学生活动 设计意图 【引入】 【资料一】（见附录） 首先给学生讲了一个小故事，阿司匹林的问世以及所带来的影响。创设一个与生活密切相关的合成情景引入新课 【知识介绍】 给学生简单介绍有机合成的流程。 并给出反应流程图的表示方法 【情景问题一】 在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有 水果香味的酯类香料，例如用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精 【教师评价】 让学生把自己的方案投影，做出评价 【过渡】 我们发现，在分析合成路线的时候，可能会出现不同的合成路线，请想一想：结合生产实际，你们认为在选择原料和合成途径时，需要注意一些什么问题呢？ 【资料二】乙酸乙酯的工业制法 乙醛缩合法 :在催化剂乙醇铝的存在下，两个分子的乙醛自动氧化和缩合，重排形成一分子的乙酸乙酯。 2CH2=CH2+O2 → 2CH3CHO 2CH3CHO→CH3COOCH2CH3 【资料三】原子经济性（资料见后附表） 做简明扼要的说明 【教师归纳】在学生充分表达意见之后给出归纳 选择有机合成路线应遵循的一些原则： ??减少合成步骤， ? 提高原料的利用率， ? 提高原子经济性 ? 原料地毒性、低污染、廉价 ········· 【过渡】 在1989年，美国哈佛大学kishi教授人工全合成了海葵毒素（分子量2680，64个手性中心），被称为有机合成史上“世纪工程” 说明正向合成分析法的威力不足 【介绍】 逆合成分析法：它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。图示如下 给出乙酸乙酯的逆合成分析流程 【情景问题二】 试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线，关注怎样合理断键“还原” 对合成分析方法做总结评价，介绍实际使用过程中往往是正逆合成法综合运用，并给出下列问题 【情景问题三】 给出缓释长效阿司匹林的结构简式，要求用一些基础化工原料合成。 （ 缓释长效阿司匹林 ） 在学生感到困惑的时候将任务分解，分为四个子任务。 子任务一：如何获得该高分子化合物？碳链变化的方式有哪些，对应的方法又分别有哪些？（和学生一起归纳整理） 子任务二：目标化合物中有哪些官能团？即关注官能团。 子任务三：如何引入目标化合物中的官能团？即关注官能团的相互转变。 子任务四：如何由甲苯制水杨酸（）？即如何使用正、逆合成分析法。 【资料四】给出阿司匹林合成的最新发展资料，给出有机合成的历程介绍及展望,有机合成诺比尔奖得主。（根据时间可以选择部分，其余作为课后兴趣阅读） 【小结】 “在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另一个世界。”而有机合成则是有机化学皇冠上的明珠，是一种艺术，完美的体