(有机化学课件）第七篇 章 卤代烃.ppt

Organic Chemistry有机化学;内容 ;7.1 卤代烃的分类;示例：;;7.2.1 卤代烷的系统命名法;卤代烷命名示例：;7.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法;7.3 卤代烃的制法;7.3.1 烃的卤代;7.3.2 由不饱和烃制备;7.3.3 由醇制备;7.3.4 卤原子交换反应;7.3.6 卤甲基化;7.4 卤代烃的物理性质;卤代烃极性;;7.5.1 亲核取代反应;亲核取代反应 (I);亲核取代反应 (II);亲核取代反应 (III);7.5.2 消除反应;(1) 脱卤化氢(dehydrohalogenation) ;Saytzeff 规则;消除反应的取向——Saytzeff 规则;Saytzeff 规则 补充;;(2) 脱卤素 ;7.5.3 与金属反应;(1) RX与镁反应;;;Grignard试剂的特点(II);(2) RX与锂反应;Corey–House 合成;7.6 亲核取代反应机理;7.6.1 双分子亲核取代反应(SN2)机理;溴甲烷水解反应的能量曲线;SN2反应机理 动画演示;SN2反应特点;SN2反应的立体化学特征;7.6.2 单分子亲核取代反应(SN1)机理;反应机理——三步;;SN1 反应的立体化学;SN1反应中的重排;7.6.3 分子内亲核取代反应机理 邻基效应;邻基参与 例2;邻基参与 例3;For Wentao: Three possibility;For Wentao;7.7 消除反应机理;7.7.1 双分子消除反应(E2)机理;;;7.7.2 单分子消除反应(E1)机理;单分子消除反应的机理 演示;E1反应中的重排;7.8 影响亲核取代反应和消除反应的因素;7.8.1 烷基结构的影响;β-碳原子上取代基的影响;稳定性减小;7.8.1 烷基结构的影响;(4) 取代和消除反应的竞争;7.8.2亲核试剂的影响;亲核试剂的亲核性强弱【在极性质子溶剂(如水、醇、酸等)中】;亲核性和碱性;7.8.3 离去基团的影响;7.8.4 溶剂的影响;正、负离子溶剂化;;双分子反应;7.8.5 反应温度的影响;叔卤代烃： 伯卤代烃： 好离去基： 难离去基： 强亲核试剂： 弱亲核试剂、弱碱： 强碱： 极性溶剂： 极性非质子溶剂： 非极性溶剂： 高温： ;小结;叔卤代烃 好离去基 弱碱 极性溶剂;7.9 卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质;7.9.1 双键和苯环位置对卤原子活性的影响;烯丙基卤与苄基卤;7.9.2 乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质;(1) 亲核取代反应;;(2) 亲核取代反应机理 (I);(a) 加成–消除机理;中间体的极限结构;(2) 亲核取代反应机理 (II);消除–加成机理;;(3) 消除反应;;有机锂试剂;Corey–House 反应;Wurtz–Fittig 反应;Ullmann 反应;(5) 烃基的反应;7.9.3 烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质;烯丙基(allylic)重排;消除反应及与镁的反应;7.10 氟 代 烃;7.10.2 氟代烃的制法;7.10.3 氟代烃的性质;(2) 四氟乙烯和聚四氟乙烯;小结