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4月17日有机化合物的命名高考频度:★★★★☆难易程度:★★★☆☆“辛烷值”用来表示汽油的质量,汽油中异辛烷的爆震程度最小,将其辛烷值定为100,下图所示是异辛烷的球棍模型,则异辛烷的系统命名为A.1,1,3,3四甲基丁烷 B.2,2,4三甲基-戊烷C.2,4,4三甲基戊烷D.2,2,4三甲基戊烷【参考答案】D【试题解析】根据球棍模型可以写出异辛烷的结构简式为,因此其系统命名为2,2,4三甲基戊烷。1.有机物命名的“五个”原则(以烷烃为例)(1)最长——主链最长。选取的主链是所有的碳链中最长的,称为某烷。如:在这个烷烃分子中有多条碳链,最长碳链为十个碳原子。称为“癸烷”。(2)最多——支链最多。如果选取碳链中最长的碳链有多条时,选择含支链最多的一条碳链作命名的主链。如:在这个烷烃分子中有十个碳原子的碳链共有两条,1中含有五个支链,2中含有四个支链。(3)最近——编号离支链最近。对所选定的主链上的碳原子进行编号时,要选择离支链最近的一端碳原子开始编号。如:左边的碳原子离支链最近,因此这个分子中碳原子的编号应该从左边的碳原子开始。正确命名:2,4,6,8四甲基3乙基癸烷。(4)最小——支链序号之和最小。如果在主链两端等距离的地方出现相同取代基时,按取代基所在位置序号之和最小者给取代基定位。如:错误命名:3,5,5三甲基庚烷;正确命名:3,3,5三甲基庚烷。(5)最简——靠近起点的取代基要简单。在主链两端等距离的地方出现不同的取代基时,从靠近简单取代基的一端开始编号。如:错误命名:3乙基5甲基庚烷;正确命名:3甲基5乙基庚烷。2.有机物命名的“五个”必须(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4……”标明。(2)主链上有相同取代基时,必须将这些取代基合并起来,并用中文数字“二、三、四……”表明取代基的个数。(3)位号之间必须用逗号“,”隔开(不能用顿号“、”或小黑点“·”)。(4)阿拉伯数字与汉字之间,必须用短线“”相连。(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须先写简单的取代基,后写复杂的取代基。3.含官能团化合物的命名含官能团化合物的命名是在烷烃命名的基础上的延伸,命名原则与烷烃相似,但略有不同。主要不同点:(1)选主链——选出含有官能团的最长碳链作主链。(2)编序号——从离官能团最近的一端开始编号。(3)定位置——用阿拉伯数字标明官能团的位置,双键和三键被两个碳原子共有,应按碳原子编号较小的数字。(4)并同类——相同的官能团要合并(与烷烃命名中的相同支链要合并类似)。如:命名:2乙基1丁烯命名:4甲基1戊烯命名:2甲基1,3戊二烯命名:2,4戊二醇特别提示链状有机物命名“三步曲”:(1)选主链:含有官能团;(2)排顺序:服从官能团;(3)写名称:依据官能团。4.芳香族化合物的命名(1)苯环上无官能团时,以苯环为母体命名。如:甲苯;1,2二甲苯。(2)如果苯环上有—NO2、—X官能团时,也以苯环为母体命名。如:,命名:对硝基甲苯(或4硝基甲苯)。(3)如果苯环上有其他官能团,则以官能团所连的碳原子为“1”号碳开始编号。如:,命名:邻甲基苯乙烯(或2甲基苯乙烯)。特别提示 判断有机物命名是否正确,关键是抓住原则,熟知规律,作出判断(1)基本原则:“最长”“最近”“最多”“最少”“最小”,对烯烃、炔烃必须指明碳碳双键、三键的位置。(2)基本规律:在烷烃的命名中碳链1号位不能连有甲基,2号位上不能连有乙基,3号位上不能连有丙基,否则不遵循“最长”原则。如:3,3二甲基丁烷违反“最近”原则;3甲基2乙基戊烷不符合“最长”原则,即选主链错误;2,3二甲基戊烯,未指明碳碳双键的位置。1.下面选项中是3-甲基-2-戊烯的结构简式的是2.某有机物的结构简式如下所示,其名称正确的是A.5-乙基-2-己烯B.3-甲基庚烯C.3-甲基-5-庚烯D.5-甲基-2-庚烯3.下列有机物的结构简式和名称相符的是A. 3-甲基-2-乙基戊烷B. 2,3-二甲基-3-丁烯C. 4,4-二甲基-2-戊炔D. 1-甲基-5-乙苯4.如图有机物的正确名称是A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷C.3,4,4-三甲基己烷D.2,3,3-三甲基己烷5.某烯烃的结构简式为:,有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为:2-甲基-4-乙基-4-戊烯;2-异丁基-1-丁烯;2,4-二甲基-3-己烯;4-甲基-2-乙基-1-戊烯,下面对4位同学的命名判断正确的是A.甲的命名主链选择是错误的B.乙的命名对主链碳原子的编号是错误的C.丙的命名主链选择是正确的D.丁的命名是正确的1.【答案】C2.【答案】D【解析】该有机物的结构简式展开为:从离双键最近的一端编号,其名称为5-甲基-2-庚烯。3.【答案】C【解析】A项中有机物的主链含6个碳原子,正确命名
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