中国红树植物木榄Bruguiera_gymnorrihiza中新颖罕见多聚二硫环类化合物结构及全合成研究.docVIP

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2018-05-29 发布于福建
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中国红树植物木榄Bruguiera_gymnorrihiza中新颖罕见多聚二硫环类化合物结构及全合成研究

中国红树植物木榄Bruguiera gymnorrihiza中新颖罕见多聚二硫环类化合物的结构及全合成研究龚景旭，刘海利，郭跃伟（中国科学院上海药物研究所国家新药研究重点实验室上海浦东张江祖冲之路555号 201203） [摘要] 目的：对采自中国广东湛江红树林植物木榄（Bruguiera gymnorrihiza）中的聚二硫环类化合物的结构及全合成进行研究。方法：用硅胶柱层析和Sephadex LH-20凝胶柱层析对木榄的甲醇提取物进行分离纯化，并利用现代波谱技术（IR，1H NMR，13C NMR，2D NMR，MS等）并结合单晶X衍射实验对得到的化合物的结构进行鉴定；运用现代有机合成方法对木榄中的聚二硫类化合物进行全合成。结果：分离得到7个聚二硫类化合物（1-7），其结构分别鉴定木榄八硫醇（neogymnorrihizol， 1）、木榄四硫醇（trans-3,3-dihydroxy-1,5,1,5-tetrathiacyclodecane，2）、异木榄四硫醇（cis-3,3-dihydroxy-1,5,1,5- tetrathiacyclodecane，3）、木榄六硫醇（gymnorrihizol，4）、新木榄二硫醇（bruguiesulfurol，5）、木榄二硫醇（brugierol，6）和异木榄二硫醇（isobrugierol，7）；以1-溴-3-氯-2-丙醇为起始原料，成功地开展了木榄六硫醇（gymnorrihizol，4）及其类似物的全合成研究。结论：化合物1为结构罕见的二十元多聚二硫大环新骨架化合物，该化合物的结构特征是由4个重复的2-羟基-1,3-丙二硫醇基聚合而成的二十元大环分子；2和3为结构新颖的、互为差向异构的十元多聚二硫大环新骨架化合物，它们的结构特征是由2个重复的2-羟基-1,3-丙二硫醇基聚合而成的十元大环分子；首次实现了化合物4的全合成研究；经体外生物活性测试研究发现，化合物4和5均对II型糖尿病靶标分子蛋白酪氨酸磷酸酯酶（PTP1B）具有显著的抑制活性；对聚二硫类化合物1-7可能的生源关系及构效关系进行初步探讨。 [关键词] 木榄；多聚二硫大环；木榄八硫醇；木榄四硫醇；异木榄四硫醇；木榄六硫醇； hPTP1B抑制活性；全合成；构效关系 Structural and Total Synthetic Studies on Unusual Novel Macrocyclic Polydisulfides from the Chinese Mangrove Bruguiera gymnorrihiza GONG Jing-Xu, LIU Hai-Li, GUO Yue-Wei* (State Key Laboratory of Drug Research, Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences, Shanghai 201203, China) [Abstract] OBJECTIVE: To study the structures and the total synthesis of macrocyclic polydisulfides of mangrove plant Bruguiera gymnorrihiza, aiming at searching for lead compounds. METHOD: The MeOH extract of B. gymnorrihiza was subjected to repeated silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography to afford seven compounds. The structures were determined by detailed spectroscopic data analysis (IR, 1H and 13C NMR, 2D NMR, MS, etc.) combined with X-ray experiments. The total synthesis of macrocyclic polydisulfides were studies by modern organic synthetic methods. RESULTS: Seven compounds were isolated and identified as neogymnorrihizol (1), trans-3,3-dihydroxy-1,5,1,5-tetrathiacyclodecane (2), cis-3,3-dihydroxy-1,5,1,5-tetra