通用版2019版高考化学微一轮复习第40讲烃的含氧衍生物学案.docVIP

第40讲　烃的含氧衍生物 考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的组成和结构特点以及它们的相互关系。 2.了解醇、酚和醛的重要应用以及它们的合成方法。 3.了解有机物分子中官能团之间的相互影响。 考点一　醇的结构与性质 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 2．分类 3．物理性质 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 4.化学性质 如图，将乙醇分子中的化学键标号： 条件 断键 位置 反应 类型 化学方程式 Na ① 置换 2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代 CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O O2(Cu或Ag)，△ ①③ 氧化 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ ②④ 消去 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代 2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5＋H2O CH3COOH(浓硫酸、△) ② 取代(酯化) CH3CH2OH＋H3COOH CH3COOC2H5＋H2O 5.几种常见的醇 甲醇 乙二醇 丙三醇 分子式 CH4O C2H6O2 C3H8O3 结构简式 CH3—OH 俗名 木醇 甘油 状态 液态 液态 液态 水溶性 易 易 易 【多维思考】 1．能否用Na检验酒精中是否有水？应如何检验酒精中的少量水？ 提示：不能，因为Na与乙醇也反应生成氢气。实验室常用无水CuSO4来检验乙醇中是否含水。 2．现有以下几种物质：①CH3—CH2—CH2OH (1)其中能发生催化氧化反应的有哪些？被氧化后生成醛的有哪些？ (2)其中能发生消去反应的有哪些？消去反应得到的产物相同的有哪些？ 提示：(1)①②④⑤　①④　(2)①②③⑤　①② 醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上又有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，如，而CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能发生消去反应。 (2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 考向　醇的结构特点与性质 1．下列物质的沸点，按由高到低的顺序排列正确的是 (　　) ①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇 A．①②③④ 　　　　　　　　 B．④③②① C．①③④② D.①③②④ 答案：C 2．(2018·山西太原质检)下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是 (　　) 解析：A不能发生消去反应；B能发生消去反应，也能发生催化氧化反应；C不能发生消去反应但能发生催化氧化反应；D能发生消去反应但不能被催化氧化。 答案：B 3．分子式为C4H10O的醇有四种同分异构体，其中： (1)能发生催化氧化生成醛的醇结构简式为________； (2)能发生催化氧化生成酮的醇结构简式为________； (3)不能发生催化氧化的醇结构简式为________。 答案：(1)CH3CH2CH2CH2OH和 考点二　酚的结构与性质 1．酚的概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。C6H5OH 2．苯酚的组成与结构 3．苯酚的物理性质 (1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显粉红色。 (2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，高于65 ℃与水混溶。 (3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，不慎沾在皮肤上应立即用酒精清洗。紫 粉红 4．苯酚的化学性质 【多维思考】 提示：是羟基直接与苯环相连，属于酚，有弱酸性；是羟基连在侧链上，属于芳香醇，没有酸性，两者不是同系物。 2．能否与Na2CO3反应？能否生成CO2? 提示：因为酸性，则，即苯酚能与Na2CO3反应，生成NaHCO3，不能生成CO2。 脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5—OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链相连 —OH与苯环烃直接相连 主要化学性质 (1)取代反应 (2)消去反应 (3)氧化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)氧化反应 —OH中氢原子的活泼性