有机化学第二篇 章 饱和脂肪烃.ppt

第二章 饱和脂肪烃; 本章学习要求;第一节 烷烃; 2. 用正、异、新等词区分碳架异构体 正(n-)： 直链烃 CH3CH2CH2CH2CH3，（正）戊烷 异(iso-)：从链端起第二个碳原子上带一个甲基;伯碳原子（一级碳原子，1°）：与其他一个碳原子相连； 仲碳原子（二级碳原子，2°）：与其他两个碳原子相连； 叔碳原子（三级碳原子，3°）：与其他三个碳原子相连； 季碳原子（四级碳原子，4°）：与其他四个碳原子相连。;CH3–CH=CH2;思考：该化合物能否用正、异、新词头命名？;;;3.系数低：将主链碳原子从离取代基最近的一端开始编号;4.写法规则 (1)取代基名称写在母体名称前面； (2)取代基之间用短线隔开，相同的取代基合并，位次用逗号隔开，相同取代基数目用中文表示； (3)位次与基团之间用短线隔开； (4)基团列出顺序：CH3-，CH3CH2-，CH3CH2CH2-, n-C4H9，n-C5H11，i-Pr，t-Bu. 如2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 ;练一练：用系统命名法命名下列化合物;三、烷烃的异构现象和构象; （二）烷烃的构象 (conformation) 由于单键的旋转产生的分子在空间的不同排 列方式叫做构象。 构型相对稳定，构象瞬息万变。;2. 纽曼投影式;2、丁烷的构象;正丁烷的构象内能变化曲线;例2 二溴乙烷的构象（CH2Br-CH2Br ）;3. 优势构象;;2. 卤代反应;3. 卤代反应机理;不同H的反应活性;(1) 2,4-二甲基-3,3-二异丙基戊烷;第二节 环烷烃;一、环烷烃的分类 按碳原子数目分为： 小环、普通环、 中环和大环 根据碳环数目分为： 单环、 二环或多环;二、环烷烃(cycloalkane)的命名和异构; (一) 桥环和螺环;CH2–CH–CH2;;(二)单环烃;规定：;2.单环烃的命名;（一）物理性质(自学)(physical properties)； （二）化学性质(chemical properties)：; 1885年，拜尔张力学说(strain theory) 环中碳-碳键键角的变形会产生张力。键角变形的程度越大，张力越大。张力使环的稳定性降低，张力越大，环的反应活性也越大。;2.加溴;环丙烷不使KMnO4褪色，这用于鉴别环丙烷和不饱和烃。;四元环及五元环在常温下不酸解。;四、环己烷及其衍生物的构象;环己烷的两种典型构象：;1. 透视式和投影式:;（1）每组平行线段连结的四个碳原子共平面，另外两个碳原子，一个在平面上，一个在平面下；;（2） 存在对称轴 （3） 六个与对称轴平行的σC-H键，叫做 直立键（a键，axial），另六个σC-H 键与其成109°28′，叫做平伏键（e键，equatorial）；;（4） 相邻碳上的氢原子处于交叉式的位置。;模型：;投影式：;2.转环作用;（二）环己烷的船式构象;（三）取代环己烷的构象;室温下取代环己烷构象;结论： 单取代的取代基一定在e键（优势构象）； 环上有不同取代基时，大基团处于e键稳定。;反式十氢萘 （优势构象，ee型）;练习：; 结论： 环己烷分子中最稳定构象为椅式构象 一取代环己烷，取代基处于e键为优势构象 多元取代环己烷，在符合其构型的情况下，取代基处于e键较多者为优势构象 环上有不同取代基时，大基团处于e键稳定。;理论联系实际;小 结