第一组 肉桂酸的生产.pptxVIP

产品用途及理化常数（完成者：陈佩翔）用途： 肉桂酸又名桂皮酸,是有机合成工业的重要中间体之一，广泛用于香料、医药、农药、塑料和感光树脂等精细化工产品生产中，也用作植物生长促进剂 、长效杀菌剂 、果品蔬菜的防腐和测定铀、钒及分离钍 的试剂等。近年来，肉桂酸还作为镀锌板的缓蚀剂、聚氯乙烯热稳定剂、多氨基甲酸醋的交联剂和己内酞胺的阻燃剂使用，另外还可作为制备新型氨基酸甜味剂的前手性化合物。名称外观分子量溶解性熔点/℃沸点/℃折射率/℃相对密度/20℃/4℃/g/cm3LD50/mg.kg-1苯甲醛纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体 106.12微溶于水 ，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿 -26℃ 1791.5455 1.046醋酸酐无色透明液体 102.09溶于乙醇、乙醚、苯 -73.1138.61.39041.081780醋酸钾无色或白色结晶性粉末 98.14易溶于水，溶于甲醇、乙醇、液氨。不溶于乙醚、丙酮。 292 1.3701.57碳酸钾白色结晶粉末 138.19易溶于水，几乎不溶于乙醇 891 2.4281870盐酸无色液体有腐蚀性 36.46与水混溶 ,能与乙醇任意混溶，溶于苯。-114.8108.61.2名称肉桂酸外观白色至淡黄色粉末 分子量148.17溶解性溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，微溶于水。 熔点/℃133沸点/℃300折射率/℃相对密度/20℃/4℃/g/cm31.245LD50/mg.kg-12500合成路线及选择完成者：朱荣荣路线工艺原理工艺特点路线1【1】 Perkin反应 （苯甲醛和醋酸酐在醋酸钠催化剂存在下进行醛缩合反应）原料易得，反应条件温和，产物纯度高，成本低，缺点是反应温度高，产率低，产品色泽低路线2 【2】苯甲醛–丙二酸法 （以苯甲醛和丙二酸为原料，通过发生Knoevenagel缩合反应合成肉桂酸 ）实验操作简单、反应温度低、条件温和、产物纯度和收率高，但成本高路线3 【3】苯乙烯- 四氯化碳法该法的苯乙烯和四氯化碳都是大吨位化工产品, 原料易得价廉, 反应条件温和, 能耗低, 无污染。结论：选择路线1—— Perkin法，即以苯甲醛和醋酸酐在醋酸钠催化剂存在下进行醛缩合反应。理由：原料易得，反应条件温和，产物纯度高，成本低，不仅是目前工业上常用的方法，也适合实验室制法。各种生产方法成本的比较 （完成者：张艳，冯李欢）苯甲醛法【4】工艺过程：1200kg苯甲醛与1000kg醋酐在700kg无水碳酸钠存在下加热（155℃）反应完成后，通入蒸汽蒸出苯甲醛，再以1000kg纯碱中和，离心分离，所得肉桂酸钠和醋酸钠溶液经酸析出得肉桂酸，以沸点再结晶，即得精制品，收率58%。原料名称当前市场价格（元/吨）每吨成品使用原料量（吨）每吨成品的生产成本（元）苯甲醛120001.230035醋酐135001无水碳酸酸钠13500.7纯碱20001苯甲醛–丙二酸法【5】工艺过程：在反应釜中加入苯甲醛1.11吨，丙二醇3.33吨以及一定量的催化剂。加热回流分水。稍冷后，放出水层，合并用4000ml盐水溶液洗涤两次，无水MgSO4干燥后，常压蒸馏。先收集前馏分，再收集216-225 ℃的馏分得无色透明具有果香味的无色透明液体，产率为90%。原料名称当前市场价格（元/吨）每吨成品使用原料量（吨）每吨成品的生产成本（元）苯甲醛120001.1142624丙二酸88003.33苯乙烯- 四氯化碳法：[6] 向反应釜中依次加入0.7t苯乙烯和1t四氯化碳,在催化剂的催化下，搅拌下缓慢升温至70~75℃,回流反应,得到淡黄色透明液体。冷却后过滤除去催化剂,常压蒸馏除去溶剂及未反应的四氯化碳,减压蒸馏,收集134~138℃,2.26 kPa馏分。产率为70%。原料当前市场价格元/吨每吨成品使用原料量（吨）每吨成品的生产成本（元）苯乙烯110000.713700四氯化碳60001参考资料：【1】邢其毅. 基础有机化学(上) . 北京: 人民教育出版社, 1980. 520【2】廖靖江主编. 有机化学. 北京: 人民卫生出版社, 1992. 13【3】孙存中,刘冰,刘焕书. 苯乙烯- 四氯化碳合成肉桂酸工业化问题的探讨[J ] . 现代化工,2000 ,20 (5) :27 - 28.【4】李子彬.中国化工产品大全(上卷).[M]北京：化学工业出版社.1994,7.748【5】倪宏志,邓润华. 肉桂酸的制备和应用[ J ] . 化学世界,1996 ,(8) :3992400. 【6】徐克勋.精细有机化工原料及中间体手册.[M].北京：化学工业出版社.1998,4.3-237,3-2383、原料和产物的安全性，对人体造成的危害，原料及产物的毒性相关数据，急救方式及防护措施，三废