2017-2018学年高中化学三维设计浙江专版选修5：专题2 第一单元 有机化合物的结构.doc

第一单元有机化合物的结构 第一课时　碳原子的成键特点　有机物结构的表示方法 ————————————————————————————————————— [选考要求] 1．有机物中碳原子的成键特点(a) 2．甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型(b) 3．结构式、结构简式和键线式(b) 　 1.碳原子可以形成四个共价键，碳与碳之间可以是单键、双键或叁键，还可以成环。 2．甲烷是正四面体分子，乙烯是平面形分子，乙炔是直线形分子。 3．碳原子以单键方式成键的称为饱和碳原子，若以双键或叁键成键的称为不饱和碳原子。 4．结构式是指将有机物中原子间的化学键全部用短线表示出来。 5．结构简式是指省略了有机物中能省的化学键而表示出来的式子。 6．键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子。 1．碳原子的成键特点 (1)成键数目多：有机物中碳原子可以与其他原子形成4个共价键。如果少于四根键或是多于四根键均是不成立的。 (2)成键方式多：碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳叁键，碳原子与氢原子之间只能形成碳氢单键，碳原子与氧原子之间可以形成碳氧单键或碳氧双键。 (3)骨架形式多：多个碳原子可以形成碳链，也可以形成碳环。 (4)碳原子的排列方式、连接顺序不同，导致有机物存在大量的同分异构体。 2．碳的成键方式与分子的空间结构 (1)单键：碳原子能与其他四个原子形成四面体结构。 (2)双键：形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一个平面上。 (3)叁键：形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一条直线上。 (4)饱和碳原子与不饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 　　 3.典型分子的结构比较 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 实验式 CH4 CH2 CH CH 结构式 结构简式 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 电子式 球棍模型 比例模型 空间构型 正四面体形 平面形 直线形 平面形 [特别提醒] (1)有机物的构成可以是由一些小的基团组合而成，如甲基就是甲烷变形而来。碳碳双键就是乙烯的基团。碳碳叁键就是乙炔的基团。苯环与苯的结构相似。 (2)有机物中的单键可以旋转，而双键不可以旋转。 1．下列说法正确的是(　　) A．碳原子的最外层有4个电子，故只能形成4条单键 B．破坏碳碳双键和叁键所需要的能量分别是破坏碳碳单键所需能量的2倍和3倍 C．CH3—CH3中只存在共价键 D．乙醇和乙酸中均含有羟基(—OH)，故二者性质相同 解析：选C　碳原子最外层有4个电子，但在成键时可形成单键、双键或叁键，A错；双键和叁键的键能与单键键能之间无直接的倍数关系，B错；乙醇和乙酸中均含有羟基，但与羟基相连的原子团不同，故二者性质不同，D错；在乙烷中只存在碳碳单键和碳氢单键，都属于共价键，故C正确。 2．(2016·东阳中学期末考试)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是(　　) A．乙烷　　　B．甲苯　　　C．氟苯　　　D．丙炔 解析：选C　甲烷是正四面体结构，乙烯是平面结构，乙炔是直线结构，苯是平面正六边形，A.乙烷中可以看作是两个甲烷分子的取代，所有原子不在同一个平面，故错误；B.甲苯中—CH3不在同一个平面，故错误；C.氟取代苯上的氢原子，在同一个平面上，故正确；D.丙炔中—CH3所有原子不在同一个平面上，故错误。 3．已知某有机物分子结构为 有关该分子下列说法正确的是(　　) A．分子中甲基(—CH3)上的氢原子有可能都与苯环共平面 B．—CHF2基团中两个F原子可能同时与双键共平面 C．最多有18个原子共平面 D．分子中至多有6个碳原子共线 解析：选D　按照结构特点，简单表示其空间结构如图所示。 由图形可以看到，与叁键碳原子直接相连的原子在同一条直线l上，与苯环直接相连的原子在平面N中，与双键碳直接相连的原子在平面M中。直线l一定在平面N中，由于碳碳单键的旋转，甲基上3个氢只可能有一个在这个平面内。—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中，故A错，B错；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内，故最多有20个原子在M、N重叠的平面上，C错；要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能共直线，故至多有6个碳原子共线，D正确。 表示有机物结构的八种化学用语 化学用语 以乙醇为例 说明或备注 化学式 (分子式) C2H6O 化学式即为