烯烃性质与制备.pptVIP

（2）反应分两步进行，烯烃与溴在不同的介质中进行反应，可以得到如下结果： 上述两个反应的反应速率相同，但产物比例不同，且均有BrCH2CH2Br，说明 第一步是Br+与CH2=CH2加成生成 ，这是决速步骤。然后再与Br -，OH – 或CH3O -加成得到上述产物。 （3）反应通过环状正离子中间体的反式加成，而且是立体选择性反应。氯化反 应的选择性没有溴化反应高。这可能是因为氯与烯烃形成的环状正离子比溴与烯 烃形成的环状正离子的稳定性差。 反应机理为： 第31页/共37页 烯烃与卤化氢的加成反应分两步进行，第一步是Ｈ+ 向碳碳双键进攻，生成 碳正离子中间体，这是反应的决速步骤。然后碳正离子与负离子结合生成加成产 物。反应机理如下： 烯烃亲电加成反应的取向符合马氏规则，是由其反应机理决定的，H+（或试 剂中的正性部分）加到含氢较多的双键碳原子上，能生成更加稳定的碳正离子， 稳定的碳正离子容易生成，第一步反应速率加快，整个加成反应速率加快。 很多情况下，烯烃与HX加成主要得到反式加成产物。 例如： 4.3.2 与卤化氢加成反应机理 第32页/共37页 例如： 4.4 烯烃的制备 4.4.1 卤代烷消除卤化氢 札依采夫规则